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第４章 環境調査結果の評価
［環境調査（水系）］
［環境調査（大気系）］
〔参考文献〕
調査物質（水系）
１．フェノール ２．o-クロロフェノール
３．m-クロロフェノール ４．p-クロロフェノール
５．p-ブロモフェノール
６．2,3-ジクロロフェノール，2,4-ジクロロフェノール，2,5-ジクロロフェノール，
2,6-ジクロロフェノール，3,4-ジクロロフェノール，3,5-ジクロロフェノール
７．2,4,5-トリクロロフェノール ８．2,4,6-トリクロロフェノール
９．2,4,6-トリブロモフェノール １０．2,3,4,6-テトラクロロフェノール
１１．ペンクロロール １２．ヒドロキノン
１３．p-クレゾール １４．p-tert-ブチルフェノール
１５．2,6-ジ-tert-ブチルフェノール，4-メチル-2,6-ジ-tert-ブチルフェノール
１６. p-tert-ブチル安息香酸 １７. 2,4-ジクロロフェノキシ酢酸
１８. メコプロップ １９．フタル酸ジブチル
２０．フタル酸ジイソブチル ２１．フタル酸ジへプチル
２２．フタル酸ジオクチル ２３．フタル酸ジイソノニル
２４．フタル酸ジ(2-エチルヘキシル)
２５．テトラヒドロフラン ２６．フルフラール
２７．ヘキサクロロフェン ２８．ビスフェノールＡ
２９．デカブロモジフェニルエーテル
３０．フサライド ３１．ヘプタクロルエポキシド
調査物質（大気系）
１．フェノール
２．2,3-ジクロロフェノール，2,4-ジクロロフェノール，2,5-ジクロロフェノール，
2,6-ジクロロフェノール，3,4-ジクロロフェノール，3,5-ジクロロフェノール
３．p-tert-ブチルフェノール ４．4-メチル-2,6-ジ-tert-ブチルフェノール
５．フタル酸ジブチル ６．フタル酸ジイソブチル
７．フタル酸ジへプチル ８．フタル酸ジオクチル
９．フタル酸ジイソノニル １０．フタル酸ジ(2-エチルヘキシル）
１１．エチレンオキシド １２．プロピレンオキシド
１３．テトラヒドロフラン １４．ビスフェノールＡ
１５．フルフラール １６．ビス（2-クロロエチル）エーテル
水質，底質及び魚類についての平成８年度の調査結果の概要とそれに対する評価は，次のとおりである。なお，調査媒体及び調査地点は，それぞれの化学物質について，運命予測モデルの活用等により，調査の必要性が高い媒体，地点を選んでいる。
環境試料の分析は主として調査地点を管轄する地方公共団体の公害等試験研究機関で行った。試料の性状や，利用可能な測定装置が異なることから，各機関での検出限界は，必ずしも同一となっていないが，ここでは，調査全体を評価する立場から，同一化学物質に対しては実行可能性を考慮して1つの検出限界を設定している。
今回の調査の結果，37物質中12物質（フェノール，2,4,6-トリクロロフェノール，ペンクロロール，ヒドロキノン，p-クレゾール，4-メチル-2,6-ジ-tert-ブチルフェノール，p-tert-ブチル安息香酸，フタル酸ジブチル，フタル酸ジオクチル，フタル酸ジ(2-エチルヘキシル)，ビスフェノールＡ，デカブロモフェニルエーテル）が検出された。調査結果の概要を物質群別に示せば，次のとおりである。
なお，下記の文章中，水質の単位は ppb で μg/L，底質の単位は ppm で μg/g-dry 及び魚類の単位は ppm で μg/g-wet を意味する。また，本調査では試料採取はほとんどが秋期（９～11月）に行われている。
(1) フェノールは，ビスフェノールＡ，アニリン，2,6-キシレノール，フェノール樹脂（フェノール，ホルムアルデヒド樹脂），消毒剤，歯科用局部麻酔剤，ピクリン酸，サリチル酸，フェナセチン，染料中間体，2,4-ジクロロフェノキシ酢酸(2,4-Ｄ)，合成香料，農薬，安定剤，可塑剤，界面活性剤の原料としての用途がある１）。平成７年の生産量は，771,351トンである１）。
(2) フェノールは，昭和52年度の環境調査の結果，底質で３地点中１地点，９検体中３検体から検出された。水質については検出されなかった。
(3) 今回の調査の結果，フェノールは，水質で46地点中34地点，136検体中76検体，底質で49地点45地点，129検体中110検体，魚類で45地点中27地点，133検体中63検体から検出された。検出範囲は，水質で0.030～1.47ppb（統一検出限界値：0.03ppb），底質で0.0055～0.94ppm（統一検出限界：0.0054ppm），魚類で0.020～0.586ppm（統一検出限界値：0.02ppm）であった。
(4) 以上の調査の結果によれば，フェノールは環境中から広範囲に検出されており，検出濃度レベルは必ずしも低い状況とは言えないと考えられる。
環境中から広範囲に検出されていることから，今後，経年的な環境調査を行いその推移を監視すること及びより詳細なリスク評価を行うことが必要であると考えられる。
なお，過去の調査（昭和52年度）では，水質及び底質からほとんど検出されていないが，今回の調査では，過去の調査に比べ検出限界が下がったことから広範囲に検出されたものと推察される。
参考
○フェノールの製造法１）
ベンゼンとプロピレンより，酸性触媒を用いたキュメンをつくり，キュメンを空気酸化して，キュメンヒドロキシペルオキシドとし，これを硫酸存在下分解して，フェノールとアセトンを生成し分離する。
○フェノールの検出状況
（検体） （地点） 検出範囲 検出限界
水質 昭和52年度 0%(0/9) 0%(0/3） 未検出 0.2～10 ppb
平成８年度 57%(76/133) 74%(34/46）0.030～1.47ppb 0.03 ppb
底質 昭和52年度 33%(3/9) 33%(1/3) 0.03～0.04ppm 0.01～0.1 ppm
平成８年度 85%(110/129) 92%(45/49）0.0055～0.94ppm 0.0054 ppm
魚類 平成８年度 47%(63/133) 60%(27/45）0.020～0.586ppm 0.02 ppm
○フェノールの急性毒性試験等結果
ラット ＬＤ５０（経口） 317 mg/kg
ＬＤ５０（皮膚塗布） 669 mg/kg
ＬＣ５０（吸入） 316 mg/m３×時間不明
マウス ＬＤ５０（経口） 270 mg/kg
ＬＣ５０（吸入） 177 mg/m３×時間不明
ウサギの皮膚に対する刺激性は強い。
ヒト（幼児）に対する最小経口致死量は10mg/kg，成人に対する最小経口致死量は140mg/kgとする報告がある。
皮膚に接触した場合，局所の障害は強く，炎症から壊死まで種々の像が認められる２）３）。
ヒトでの経験によれば，志願者も労働者も5.2ppmでは刺激性その他の違和感をみなかった４）。
催腫瘍性： B6C3F１マウス及び Fischer344マウスの飲み水に0，2,500，5,000mg/Lの濃度でフェノールを添加し，104～105週飼育した実験の場合，マウスでは催腫瘍性は認められなかった。ラットでは，2,500mg/L群でのみ副腎皮質の褐色細胞腫，白血病及び甲状腺のＣ－細胞癌の増加傾向が認められた５）。
変異原性： Ames試験は陰性６）。 CHO細胞を用いた小核試験は陰性７）。
○フェノールの生態影響等結果８）９）
淡水魚 96時間ＬＣ５０（最小値） 1.6 ppm
海産魚 96時間ＬＣ５０ 10 ppm
淡水産甲殻類 96時間ＬＣ５０ 4.0～230 ppm
淡水産貝類 96時間ＬＣ５０ 69～129 ppm
メダカ（淡水） 96時間ＬＣ５０ 38.8 ppm
(1) o-クロロフェノールは，染料中間体，農薬原料としての用途がある１）。
(2) o-クロロフェノールは，昭和53年度の環境調査の結果，水質及び底質のいずれからも検出されなかった。
(3) 今回の調査の結果，o-クロロフェノールは，水質，底質ともに検出されなかった（統一検出限界値：水質 0.05ppb，底質 0.009ppm）。
参考
○o-クロロフェノールの製造法１）
o-クロロアニリンをジアゾ化し，加水分解するか，フェノールを塩素で塩素化する。
○o-クロロフェノールの検出状況
（検体） （地点） 検出範囲 検出限界
水質 昭和53年度 0%(0/24) 0%(0/8） 未検出 0.2～40 ppb
平成８年度 0%(0/33) 0%(0/11） 未検出 0.05 ppb
底質 昭和53年度 0%(0/24) 0%(0/8) 未検出 0.1～ 4 ppm
平成８年度 0%(0/33) 0%(0/11） 未検出 0.009 ppm
○o-クロロフェノールの急性毒性試験等結果
ラット ＬＤ５０（経口） 670 mg/kg
マウス ＬＤ５０（経口） 345 mg/kg
雄・雌ラットにo-クロロフェノールを13，64，129，257mg/kg/日×10日間あるいは17，50，150mg/kg/日×90日間反復経口投与した実験では，いずれの投与条件でも血液学，血清生化学及び病理組織学的検査で中毒学上意味があると考えられる所見は見いだされなかった１２）。
○o-クロロフェノールの生態影響８）
ブルーギル 96時間ＬＣ５０ 6.6 ppm
グッピー 96時間ＬＣ５０ 14.2 ppm
ミジンコ 24時間ＬＣ５０ >22 ppm
48時間ＬＣ５０ 2.6 ppm
(1) m-クロロフェノールは，試薬類等としての用途がある１０）。
(2) m-クロロフェノールは，昭和53年度の環境調査の結果，水質及び底質のいずれからも検出されなかった。
(3) 今回の調査の結果，m-クロロフェノールは，水質，底質ともに検出されなかった（統一検出限界値：水質 0.05ppb，底質 0.0095ppm）。
参考
○m-クロロフェノールの製造法
フェノールを塩素化した場合の副生成物。
○m-クロロフェノールの検出状況
（検体） （地点） 検出範囲 検出限界
水質 昭和53年度 0%(0/24) 0%(0/8） 未検出 2～40 ppb
平成８年度 0%(0/33) 0%(0/11） 未検出 0.05 ppb
底質 昭和53年度 0%(0/24) 0%(0/8) 未検出 0.05～4 ppm
平成８年度 0%(0/33) 0%(0/11） 未検出 0.0095 ppm
○m-クロロフェノールの急性毒性試験等結果
ラット ＬＤ５０（経口） 570 mg/kg
マウス ＬＤ５０（経口） 521 mg/kg
○m-クロロフェノールの生態影響８）
藻類の生長は本物質の 2.5mg/Lの添加による２０％抑制される８）。
(1) p-クロロフェノールは，染料中間体，殺菌剤としての用途がある１）。
(2) p-クロロフェノールは，昭和53年度の環境調査の結果，水質及び底質のいずれからも検出されなかった。
(3) 今回の調査の結果，p-クロロフェノールは，水質，底質ともに検出されなかった（統一検出限界値：水質 0.05ppb，底質 0.009ppm）。
参考
○p-クロロフェノールの製造法
フェノールを塩素化，またはp-クロロアニリンをジアゾ化し加水分解する１）。
○p-クロロフェノールの検出状況
（検体） （地点） 検出範囲 検出限界
水質 昭和53年度 0%(0/24) 0%(0/8） 未検出 2～40 ppb
平成８年度 0%(0/33) 0%(0/11） 未検出 0.05 ppb
底質 昭和53年度 0%(0/24) 0%(0/8) 未検出 0.05～ 4 ppm
平成８年度 0%(0/33) 0%(0/11） 未検出 0.009 ppm
○p-クロロフェノールの急性毒性試験等結果
ラット ＬＤ５０（経口） 670 mg/kg
ＬＣ５０（吸入） 11 mg/m３×時間不明
マウス ＬＤ５０（経口） 367 mg/kg
ＬＣ５０（吸入） 3,200 mg/m３×２時間
ウサギの眼及び皮膚に対して強い刺激性を示す。
ヒトに対する最小中毒濃度は10,000mg/m３×８時間とする報告がある。
ラットに投与した場合，数分後に動作が不穏となり呼吸が逼迫する。さらに数分後には動作が鈍くなり，振顫，間代性痙攣，呼吸困難から昏睡状態を経て死に至る。痙攣はo- 及び m- 体よりも一層著しい。腎臓細管内に赤血球を認め，肝脂肪変性と腸出血が観察された１１）。
○p-クロロフェノールの生態影響８）
グッピー 96時間ＬＣ５０ 848.8 ppm
ブルーギル 96時間ＬＣ５０ 3.8 ppm
甲殻類 96時間ＬＣ５０ 21～42 ppm
(1) p-ブロモフェノールは，消毒剤としての用途がある。生産量は国内生産はあるが不明である。
(2) p-ブロモフェノールは，昭和58年度の環境調査の結果，水質では検出されなかった。底質で11地点中３地点，33検体中５検体から検出された。
(3) 今回の調査の結果，p-ブロモフェノールは，水質，底質ともに検出されなかった（統一検出限界値：水質 0.07ppb，底質 0.011ppm）。
参考
○p-ブロモフェノールの製造法１０）
不明なるもフェノールの臭素化により生成する。
○p-ブロモフェノールの検出状況
（検体） （地点） 検出範囲 検出限界
水質 昭和58年度 0%(0/33) 0%(0/11） 未検出 0.4 ppb
平成８年度 0%(0/33) 0%(0/11） 未検出 0.07 ppb
底質 昭和58年度 15%(5/33) 27%(3/11) 0.02～0.03 ppm 0.001～ 0.02 ppm
平成８年度 0%(0/33) 0%(0/11） 未検出 0.011 ppm
○p-ブロモフェノールの急性毒性試験等結果
マウス ＬＤ５０（経口） 523mg/kg
○p-ブロモフェノールの生態影響
プランクトンの生長は本物質 0.5～ 2mg/Lの存在によって影響を受けない８）。
(1) 2,4-ジクロロフェノールは，染料中間体，除草剤中間体としての用途がある１０）。
(2) 2,3-ジクロロフェノール，2,4-ジクロロフェノール，2,5-ジクロロフェノール，2,6-ジクロロフェノール，3,4-ジクロロフェノール，3,5-ジクロロフェノールは，昭和53年度の環境調査の結果，水質及び底質のいずれからも検出されなかった。
(3) 今回の調査の結果，2,3-ジクロロフェノール，2,4-ジクロロフェノール，2,5-ジクロロフェノール，2,6-ジクロロフェノール，3,4-ジクロロフェノール及び3,5-ジクロロフェノールは，水質，底質ともに検出されなかった（統一検出限界値：水質 0.07ppb，底質 0.011ppm）。
参考
○2,3-ジクロロフェノールの検出状況
（検体） （地点） 検出範囲 検出限界
水質 昭和53年度 0%(0/24) 0%(0/8） 未検出 0.2～ 40 ppb
平成８年度 0%(0/33) 0%(0/11） 未検出 0.07 ppb
底質 昭和53年度 0%(0/24) 0%(0/8) 未検出 0.005～ 4 ppm
平成８年度 0%(0/33) 0%(0/11） 未検出 0.011 ppm
○2,3-ジクロロフェノールの急性毒性試験等結果
マウス ＬＤ５０（経口） 2,376mg/kg
○2,4-ジクロロフェノールの製造法
フェノールの塩素化により生成する１３）。
○2,4-ジクロロフェノールの検出状況
（検体） （地点） 検出範囲 検出限界
水質 昭和53年度 0%(0/24) 0%(0/8） 未検出 0.2～ 40 ppb
平成８年度 0%(0/33) 0%(0/11） 未検出 0.07 ppb
底質 昭和53年度 0%(0/24) 0%(0/8) 未検出 0.005～ 4 ppm
平成８年度 0%(0/33) 0%(0/11） 未検出 0.011 ppm
○2,4-ジクロロフェノールの急性毒性試験等結果
ラット ＬＤ５０（経口） 580mg/kg
マウス ＬＤ５０（経口） 1,276mg/kg
ラットに本物質を10mg/kg/日×11日間反復経口投与した実験では肝障害が認められた１４）。
０～40,000mg/kg飼料の濃度で添加した飼料を13日間ラット及びマウスに投与した実験では，投与濃度に対応して，ラットでは骨髄の萎縮，マウスでは肝細胞壊死と多核肝細胞の出現が認められた１５）。
○2,4-ジクロロフェノールの生態影響８）
グッピー 96時間ＬＣ５０ 554 ppm
ニジマス 96時間ＬＣ５０ 2.6 ppm
ミジンコ 96時間ＬＣ５０ >10 ppm
藻類 phyllospora comosa 96時間ＬＣ５０ <0.0001 ppm
Allorchestes compressa 96時間ＬＣ５０ 約 10 ppm
○2,5-ジクロロフェノールの製造法
フェノールの塩素化の副生物。
○2,5-ジクロロフェノールの検出状況
（検体） （地点） 検出範囲 検出限界
水質 昭和53年度 0%(0/24) 0%(0/8） 未検出 0.2～ 40 ppb
平成８年度 0%(0/33) 0%(0/11） 未検出 0.07 ppb
底質 昭和53年度 0%(0/24) 0%(0/8) 未検出 0.005～ 4 ppm
平成８年度 0%(0/33) 0%(0/11） 未検出 0.011 ppm
○2,5-ジクロロフェノールの急性毒性試験等結果
ラット ＬＤ５０（経口） 580mg/kg
マウス ＬＤ５０（経口） 946mg/kg
○2,6-ジクロロフェノールの製造法
エチル 3,5-ジクロロ－4-ヒドロオキシベンゾエートより製造する１３）。
○2,6-ジクロロフェノールの検出状況
（検体） （地点） 検出範囲 検出限界
水質 昭和53年度 0%(0/24) 0%(0/8） 未検出 0.2～ 40 ppb
平成８年度 0%(0/33) 0%(0/11） 未検出 0.07 ppb
底質 昭和53年度 0%(0/24) 0%(0/8) 未検出 0.005～ 4 ppm
平成８年度 0%(0/33) 0%(0/11） 未検出 0.011 ppm
○2,6-ジクロロフェノールの急性毒性試験等結果
マウス ＬＤ５０（経口） 2,120 mg/kg
ウサギの皮膚及び眼に対して強い刺激性を示す。
○2,6-ジクロロフェノールの生態影響８）
ミジンコ 7時間ＬＣ５０ 12.2 ppm
スナエビ 52時間最小致死濃度 19.1 ppm
○3,4-ジクロロフェノールの検出状況
（検体） （地点） 検出範囲 検出限界
水質 昭和53年度 0%(0/24) 0%(0/8） 未検出 1～ 40 ppb
平成８年度 0%(0/33) 0%(0/11） 未検出 0.07 ppb
底質 昭和53年度 0%(0/24) 0%(0/8) 未検出 0.03～4 ppm
平成８年度 0%(0/33) 0%(0/11） 未検出 0.011 ppm
○3,4-ジクロロフェノールの急性毒性試験等結果
マウス ＬＤ５０（経口） 1,685mg/kg
○3,5-ジクロロフェノールの検出状況
（検体） （地点） 検出範囲 検出限界
水質 昭和53年度 0%(0/24) 0%(0/8） 未検出 1～ 40 ppb
平成８年度 0%(0/33) 0%(0/11） 未検出 0.07 ppb
底質 昭和53年度 0%(0/24) 0%(0/8) 未検出 0.03～4 ppm
平成８年度 0%(0/33) 0%(0/11） 未検出 0.011 ppm
○3,5-ジクロロフェノールの急性毒性試験等結果
マウス ＬＤ５０（経口） 2,389mg/kg
○3,5-ジクロロフェノールの生態影響８）
クロレラの培養液に24時間添加して50％減少のおこる濃度は，5.5mg/Lと報告されている。
(1) 2,4,5-トリクロロフェノールは，殺菌剤，種子消毒剤，農薬，木材保存剤等としての用途がある１３）。
(2) 2,4,5-トリクロロフェノールは，昭和53年度の環境調査の結果，水質及び底質のいずれからも検出されなかった。
(3) 今回の調査の結果，2,4,5-トリクロロフェノールは，水質及び底質で検出されなかった（統一検出限界値：水質 0.2ppb，底質 0.009ppb）。
参考
○2,4,5-トリクロロフェノールの製造法
1,2,4,5-テトラクロロベンゼンをオートクレーブ中でメタノールとＮａＯＨとの存在下で加熱すると生成する１３）。
○2,4,5-トリクロロフェノールの検出状況
（検体） （地点） 検出範囲 検出限界
水質 昭和53年度 0%(0/21) 0%(0/7） 未検出 0.02～ 0.08 ppb
平成８年度 0%(0/33) 0%(0/11） 未検出 0.2 ppb
底質 昭和53年度 0%(0/21) 0%(0/7) 未検出 0.001～0.008 ppm
平成８年度 0%(0/30) 0%(0/10） 未検出 0.0063 ppm
○2,4,5-トリクロロフェノールの急性毒性試験等結果
ラット ＬＤ５０（経口） 820 mg/kg
マウス ＬＤ５０（経口） 600 mg/kg
変異原性： CHO細胞を用いた染色体異常試験で細胞毒性が強い（生存率40～60％）条件下で陽性１６）。
○2,4,5-トリクロロフェノールの生態影響８）
シープヘッド・ミノー 96時間ＬＣ５０ 1.66 ppm
ブルーギル 96時間ＬＣ５０ 0.45 ppm
ソフト・シェル・クラム 96時間ＬＣ５０ 2.4 ppm
甲殻類 96時間ＬＣ５０ 3.83 ppm
ミジンコ 2時間ＬＣ５０ 3.8 ppm
(1) 2,4,6-トリクロロフェノールは，染料中間体，殺菌剤，防腐剤（木材用）としての用途がある１）１３）。
(2) 2,4,6-トリクロロフェノールは，昭和54年度の環境調査の結果，水質では検出されなかったが，底質で７地点中１地点，27検体中１検体から検出された。
(3) 今回の調査の結果，2,4,6-トリクロロフェノールは，水質で検出されなかった（統一検出限界値：水質 0.15ppb）。底質で11地点中１地点，33検体中１検体から検出された。検出値は，0.012ppm（統一検出限界値：底質 0.009ppm）であった。
(4) 以上の調査の結果によれば， 2,4,6-トリクロロフェノールは，底質から検出されているが，検出頻度は低く，特に問題を示唆するものではないと考えられる。
参考
○2,4,6-トリクロロフェノールの製造法
フェノールの塩素化により生成する１３）。
○2,4,6-トリクロロフェノールの検出状況
（検体） （地点） 検出範囲 検出限界
水質 昭和53年度 0%(0/21) 0%(0/7） 未検出 0.008～ 0.1 ppb
平成８年度 0%(0/33) 0%(0/11） 未検出 0.15 ppb
底質 昭和53年度 5%(1/21) 14%(1/7) 0.0008ppm 0.0006～0.01 ppm
平成８年度 4%(1/27) 11%(1/9） 0.012ppm 0.009 ppm
○2,4,6-トリクロロフェノールの急性毒性試験等結果
ラット ＬＤ５０（経口） 820 mg/kg
モルモット ＬＤ５０（経口） 1,000 mg/kg
ウサギの皮膚に対しては中等度の，眼に対しては強い刺激性を示す。
催腫瘍性： 本物質を5,000mg/kg飼料の濃度に添加した飼料で雄・雌ラットを106～107週間，5,000及び10,000mg/kg飼料の濃度の飼料で雄マウスを，また，5,214及び10,428mg/kg飼料の濃度の飼料で雌マウスを105週間飼育した実験によれば，雄ラットにリンパ腫及び白血病，雄・雌マウスに肝細胞癌及び肝腺腫の発生が観察され，催腫瘍性陽性と結論された１７）。
変異原性： 本物質はAmes試験では陰性１８）。CHO細胞を用いた染色体異常試験で陽性１６）。
○2,4,6-トリクロロフェノールの生態影響８）
グッピー 96時間ＬＣ５０ 217.1 ppm
ブルーギル 96時間ＬＣ５０ 0.32 ppm
ミジンコ 96時間ＬＣ５０ 1.2～4.0 ppm
ソフト・シェル・クラム 96時間ＬＣ５０ 3.9 ppm
ハード・バック・シュリンプ 96時間ＬＣ５０ 1.2～4.0 ppm
(1) 2,4,6-トリブロモフェノールは，昭和61年度の環境調査の結果，水質では検出されなかったが，底質で11地点中１地点，33検体中２検体から検出された。
(2) 今回の調査の結果，2,4,6-トリブロモフェノールは，水質及び底質では検出されなかった（統一検出限界値：水質 0.35ppb，底質 0.009ppm）。
参考
○2,4,6-トリブロモフェノールの製造法
フェノールの臭素化により製造する１３）。
○2,4,6-トリブロモフェノールの検出状況
（検体） （地点） 検出範囲 検出限界
水質 昭和61年度 0%(0/33) 0%(0/11） 未検出 0.006 ppb
平成８年度 0%(0/33) 0%(0/11） 未検出 0.35 ppb
底質 昭和61年度 6%(2/33) 9%(1/11) 0.0015～0.004 ppm 0.0005 ppm
平成８年度 0%(0/33) 0%(0/11） 未検出 0.009 ppm
○2,4,6-トリブロモフェノールの急性毒性試験等結果
ラット ＬＤ５０（経口） 2,000 mg/kg
マウス ＬＤ５０（経口） 200 mg/kg
○2,4,6-トリブロモフェノールの生態影響８）
汽水域産の植物性プランクトンの生存は，本物質に1～2 mg/Lの濃度で24時間暴露すると11～12.7％低下した。
(1) 2,3,4,6-テトラクロロフェノールは，昭和53年度の環境調査の結果，水質及び底質のいずれからも検出されなかった。
(2) 今回の調査の結果，2,3,4,6-テトラクロロフェノールは，水質及び底質で検出されなかった（統一検出限界値：水質 0.25ppb，底質 0.009ppb）。
参考
○2,3,4,6-テトラクロロフェノールの検出状況
（検体） （地点） 検出範囲 検出限界
水質 昭和53年度 0%(0/21) 0%(0/7） 未検出 0.04～ 0.3 ppb
平成８年度 0%(0/33) 0%(0/11） 未検出 0.25 ppb
底質 昭和53年度 0%(0/21) 0%(0/7) 未検出 0.003～0.03 ppm
平成８年度 0%(0/33) 0%(0/11） 未検出 0.009 ppb
○2,3,4,6-テトラクロロフェノールの急性毒性試験等結果
ラット ＬＤ５０（経口） 140 mg/kg
マウス ＬＤ５０（経口） 131 mg/kg
○2,3,4,6-テトラクロロフェノールの生態影響８）
グッピー 96時間ＬＣ５０ 1,090 ppm
ブルーギル 96時間ＬＣ５０ 0.14 ppm
ミジンコ 96時間ＬＣ５０ 0.81～3.7 ppm
(1) ペンクロロールは，シロアリ駆除剤，枯葉剤，除草剤，木材保存剤，木材製品・でんぷん・にかわ・デキストリンの保存剤としての用途がある１３）。
(2) ペンクロロールは，昭和49年度の環境調査の結果，水質で55検体中２検体，底質で50検体中10検体から検出された。
(3) 今回の調査の結果，ペンクロロールは，水質では検出されなかった。底質では11地点中２地点，33検体中２検体から検出された。検出範囲は，0.011～0.014ppmであった（統一検出限界値：水質 ２ppb，底質 0.01ppm）。
(4) 以上の調査の結果によれば，ペンクロロールは，底質から検出され検出頻度は低く，特に問題を示唆するものではないと考えられる。
参考
○ペンクロロールの検出状況
（検体） （地点） 検出範囲 検出限界
水質 昭和49年度 4%(2/55) 0.2 ppb 0.1 ppb
平成８年度 0%(0/33) 0%(0/11） 未検出 2 ppb
底質 昭和49年度 20%(10/50) 0.08～0.36 ppm 0.01～0.05 ppm
平成８年度 6%(2/33) 18%(2/11） 0.011～0.014 ppm 0.01 ppm
○ペンクロロールの急性毒性試験等結果
ラット ＬＤ５０（経口） 27 mg/kg
ＬＣ５０（吸入） 355 mg/m３×時間不明
マウス ＬＤ５０（経口） 36 mg/kg
ＬＣ５０（吸入） 225 mg/m３×時間不明
ウサギの皮膚に対して弱い刺激性を示す。
ヒトに対する最小経口致死量は401mg/kgとする報告がある。
ヒトでの急性中毒の症状は中枢神経障害，呼吸困難，全身の発汗等を特徴とし，死因は心停止で，死後硬直が強い。ヒトの最小致死量は29mg/kg体重と推定されている。造血機能及び呼吸器の障害も報告されている１９）。
催腫瘍性： 本物質を90％含む純度の低い製品を100及び200mg/kg飼料，また，91％含む純度の高い製品を０，100，200，600mg/kg飼料の濃度で飼料に添加し，B6C3F１マウスを112週飼育した実験では低純度製品では雄の肝腺腫及び褐色細胞腫と雌の血管肉腫が高純度製品では雄の肝腺腫，肝細胞癌及び褐色細胞腫，雌の肝腺腫及び血管肉腫が有意に増加した２０）。 この結果は，本物質が純度にかかわらずマウスに対して催腫瘍性を示す所見と考えられている２１）。
変異原性： Ames試験は陰性２２）あるいは陽性２３）の両方の結果が出ている。CHO細胞を用いた染色体異常試験及び姉妹染色分体交換試験は弱陽性２０）２４）。
(1) ヒドロキノンは，写真現像薬，ゴム薬品，染料中間体，有機合成の還元剤，メトール（写真現像薬，N-メチル-p-アミノフェノール硫酸塩）の原料，有機化合物の重合防止剤，酸化防止剤としての用途がある１）１３）。平成５年の生産量は，3,500トンである１）。
(2) 今回の調査の結果，ヒドロキノンは，水質では検出されなかった。底質では55地点中17地点，164検体中36検体から検出され，検出範囲は0.02～0.76ppmであった（統一検出限界値：水質 0.36ppb，底質 0.017ppm）。
(3) 以上の調査の結果によれば，ヒドロキノンは，底質から検出され検出頻度もやや高く，今後，一定期間をおいて環境調査を行い，その推移を監視することが必要と考えられる。
参考
○ヒドロキノンの検出状況
（検体） （地点） 検出範囲 検出限界
水質 平成８年度 0%(0/168) 0%(0/56） 未検出 0.36 ppb
底質 平成８年度 22%(36/164) 31%(17/55） 0.02～0.76ppm 0.017 ppm
○ヒドロキノンの急性毒性試験等結果
ラット ＬＤ５０（経口） 320 mg/kg
マウス ＬＤ５０（経口） 245 mg/kg
ヒトの皮膚に対して２％水溶液は軽い刺激性を，５％水溶液は強い刺激性を示す。
ヒトに対する最小経口致死量は29mg/kgとする報告がある。しかし，ヒトに対する最小中毒量として170mg/kgを挙げる報告もある。
当該物質は，コーヒー，赤ワイン，小麦，ブロッコリー等に，またその前駆物質は，小麦，西洋梨，コーヒー，紅茶に含まれ，これらの植物性食品の摂取及び喫煙によって血清中の濃度が有意に上昇することが確認されている３１）。
催腫瘍性： 純度99％以上の本物質をF344/Nラットに０，25，50mg/kg/day，B6C3F１マウスに０，50，100mg/kg/日（いずれも蒸留水に希釈），５日／週×２年間反復経口投与した実験では，雄ラットの腎細尿管腺腫の著増及び雌ラットの単核球性白血病の増加がいづれも some evidence と判断された。
また雌マウスでは肝腫瘍が増加し some evidence と判断された。雄マウスでは発がん性は見いだされなかった２５）２６）。ラットで見いだされた当該物質投与による腎腫瘍増加の意義について，この腫瘍は，ラットに自然発生する腎障害の部位に発生しており，当該物質はＤＮＡと反応しないので，当該物質に対する職業的暴露により労働者に癌が発生する危険性を示すものではないとの意見が発表されている２７）。
変異原性： Ames試験（TA98,TA100,TA1535,TA1537株）は陰性２５）。
マウスに対する投与による小核試験は陽性２８）２９）。
ヒトの抹消血リンパ球を用いた試験管内実験（S9-mix存在下）は陽性３０）。
○ヒドロキノンの生態影響８）
ニジマス 96時間ＬＣ５０ 0.64 ppm
藻類の成長は20mg/Lに対する14日間の暴露で100％抑制されたと報告されている。
(1) p-クレゾールは，農薬，可塑剤原料，クレゾチン酸染料，消毒剤，合成樹脂，ワニス原料，ＴＣＰ（トリクレジルホスフェート，可塑剤）原料，選鉱剤，ホルマール電線溶剤としての用途がある１）１３）。平成５年の生産量は，5,295トンである１）。
(2) p-クレゾールは，昭和52年度の環境調査の結果，水質では検出されなかった。底質では３地点中１地点，９検体中３検体から検出された。
(3) 今回の調査の結果，p-クレゾールは，水質では11地点中１地点，33検体中１検体，底質では９地点中３地点，27検体中９検体から検出された。検出範囲は，水質で0.67ppb（統一検出限界値：0.4ppb），底質で0.028～1.23ppm（統一検出限界値：0.028ppm）であった。
(4) 以上の調査の結果によれば，p-クレゾールは，水質及び底質で検出され，検出頻度は水質で低く底質でやや高く，水質での検出濃度レベルは低いと考えられる。
水質及び底質の複数媒体から検出されていることから，今後一定期間を置いて，環境調査を行いその推移を監視することが必要と考えられる。
参考
○p-クレゾールの製造法
トルエンとプロピレンからp-イソプロピルトルエンをつくり，酸化してヒドロペルオキシドとし，分解して，p-クレゾールとアセトンを生成し分離する１）。
○p-クレゾールの検出状況
（検体） （地点） 検出範囲 検出限界
水質 昭和52年度 0%(0/9) 0%(0/3） 未検出 0.2～ 10 ppb
平成８年度 3%(1/33) 9%(1/11） 0.67 ppm 0.4 ppb
底質 昭和52年度 33%(3/9) 33%(1/3) 0.02～0.03 ppm 0.02～0.1 ppm
平成８年度 33%(9/27) 33%(3/9） 0.028～1.23 ppm 0.028 ppm
○p-クレゾールの急性毒性試験等結果
ラット ＬＤ５０（経口） 207 mg/kg
ＬＣ５０（吸入） 710 mg/m３以上×１時間
マウス ＬＤ５０（経口） 344 mg/kg
ウサギの眼に対して強い刺激性を示す。
高濃度暴露時には腎細尿管障害，肝臓のうっ血と肝細胞の壊死等を惹起し，筋力の低下，消化器障害，中枢神経系の抑制，虚脱状態を経て死亡例もみられる。また，強い局所刺激作用があり，接触した皮膚局所には化学火傷，皮膚炎が発生し，ほぼフェノール類似の症状を示す３２）。
(1) p-tert-ブチルフェノールは，油溶性フェノール樹脂（接着剤，インキ，ワニス等），各種合成樹脂変性（改質剤），香料原料，塩化ビニル安定剤原料，界面活性剤など石鹸の酸化防止剤，モーターオイル添加剤，油で用いるエマルジョン解離剤としての用途がある１）１３）。平成５年の生産量は，7,200トンである１）。
(2) p-tert-ブチルフェノールは，昭和51年度の環境調査の結果，水質及び底質のいずれからも検出されなかった。
(3) 今回の調査の結果，p-tert－ブチルフェノールは，水質及び底質で検出されなかった（統一検出限界値：水質 0.714ppb，底質 0.1ppm）。
参考
○p-tert-ブチルフェノールの製造法１）
フェノールに触媒を用い，イソブチレンを付加する。
○p-tert-ブチルフェノールの検出状況
（検体） （地点） 検出範囲 検出限界
水質 昭和51年度 0%(0/68) 0%(0/20） 未検出 0.2～ 5 ppb
平成８年度 0%(0/168) 0%(0/56） 未検出 0.714 ppb
底質 昭和51年度 0%(0/68) 0%(0/20) 未検出 0.01～0.25 ppm
平成８年度 0%(0/168) 0%(0/56） 未検出 0.1 ppb
○p-tert－ブチルフェノールの急性毒性試験等結果
ラット ＬＤ５０（経口） 3,250 μL/kg
ウサギ ＬＤ５０（皮膚塗布） 2,520 μL/kg
ウサギの皮膚に対して弱い刺激性，眼に対して強い刺激性を示す。
本物質に対する職業的な皮膚接触により感作性皮膚炎及び白斑症を生じることが知られている３３）３４）３５）。
○p-tert－ブチルフェノールの生態影響８）
ファット・ヘッド・ミノー 96時間ＬＣ５０ 4.7～5.6 ppm
スナエビ 96時間ＬＣ５０ 1.9 ppm
(1) 2,6-ジ-tert-ブチルフェノールは，酸化防止剤，海外では殺虫剤原料や医薬品の原料としての用途がある１）。平成５年の生産量は，4,500トンである１）。
4-メチル-2,6-ジ-tert-ブチルフェノールは，食品，飼料，石油製品の酸化防止剤，合成ゴム，プラスチック，動物又は植物油，石鹸の酸化防止剤，ペイント，インキの皮膜形成防止剤としての用途がある１）１３）。
(2) 4-メチル-2,6-ジ-tert-ブチルフェノールは，昭和51年度の環境調査の結果，水質では検出されなかった。底質では20地点中４地点，68検体中10検体から検出された。昭和52年度には，水質では検出されなかった。底質では39地点中17地点，117検体中17検体から検出された。魚類では29地点中３地点，85検体中７検体から検出された。
(3) 今回の調査の結果，2,6-ジ-tert-ブチルフェノールは，水質，底質及び魚類で検出されなかった（統一検出限界値：水質 0.3ppb，底質 0.071ppm，魚類 0.04ppm）。
4-メチル-2,6-ジ-tert-ブチルフェノールは，水質及び魚類で検出されなかった。底質では，11地点中１地点，33検体中１検体から0.103ppmで検出された（統一検出限界値：水質 0.3ppb，底質 0.09ppm，魚類 0.058ppm）。
参考
○2,6-ジ-tert-ブチルフェノールの製造法
フェノールとイソブチレンを反応させ精製する１）。
○2,6-ジ-tert-ブチルフェノールの検出状況
（検体） （地点） 検出範囲 検出限界
水質 平成８年度 0%(0/36) 0%(0/12） 未検出 0.3 ppb
底質 平成８年度 0%(0/33) 0%(0/11） 未検出 0.07 ppm
魚類 平成８年度 0%(0/33) 0%(0/11） 未検出 0.04 ppm
○4-メチル-2,6-ジ-tert-ブチルフェノールの製造法
p-クレゾールとイソブチレンとを反応させ精製する１）。
○4-メチル-2,6-ジ-tert-ブチルフェノールの検出状況
（検体） （地点） 検出範囲 検出限界
水質 昭和51年度 0%(0/68) 0%(0/20) 未検出 0.4～５ ppb
昭和52年度 0%(0/117） 0%(0/39) 未検出 0.1～５ ppb
平成８年度 0%(0/33) 0%(0/11） 未検出 0.3 ppb
底質 昭和51年度 15%(10/68) 20%(4/20) 0.066～1.69 ppm 0.01～0.04 ppm
昭和52年度 15%(17/117） 18%(7/39) 0.008～0.22 ppm 0.008～0.06 ppm
平成８年度 3%(1/33) 9%(1/11） 0.103 ppm 0.09 ppm
魚類 昭和52年度 8%(7/85) 10%(3/29) 0.006～0.069 ppm 0.004～0.12 ppm
平成８年度 0%(0/33) 0%(0/11） 未検出 0.058 ppm
○4-メチル-2,6-ジ-tert-ブチルフェノールの急性毒性試験等結果
ラット ＬＤ５０（経口） 890 mg/kg
マウス ＬＤ５０（経口） 650 mg/kg
ウサギの皮膚及び眼に対しては中等度の刺激性，ヒトの皮膚に対しては弱い刺激性を示す。
ヒト（女性）に対する最小中毒量は 80mg/kgとする報告がある。
イヌに飼料添加して総量 8～37g/kgを４週間内に投与した場合，下痢以外に特記すべき症状を認めず，また，12カ月間に総量45～244g/kgを投与した場合にも異常を認めなかった３６）。
ラットの飼料に0.2～1.0％添加して２年間飼育した実験では，1.0％群で体重増加抑制が認められたが，病理組織学的には異常がなく，0.2，0.8％群では対照群に比して異常を認めなかった３６）。
催腫瘍性： B6C3F１マウス（一投与群：雄，雌各５匹，対照群は各20匹）を０，0.3，0.6％添加飼料で107～108週飼育した実験では肺胞／細気管支腺腫ないし腺癌の発生が雌の0.3％群で増加したが，0.6％群では増加しなかった。雄ではいずれの投与群にも増加を認めなかった３７）。
B6C3F１マウス（雄，雌各51～52匹）を０，0.02，0.1，0.5％添加飼料で96週飼育し，ついで非添加飼料を８週飼育した実験では各種腫瘍の発生は対照群と投与群の間で有意な差を示さなかった３８）。
Fisher344ラット（一投与群：雄，雌各50匹，対照群は各20匹）を，０，0.3，0.6％添加飼料で105週飼育した実験では，腫瘍の発生に投与群と対照群の間に差を認めなかった３７）。
Wisterラット（一投与群：雄，雌各57匹，対照群は各32匹）を０，0.25，1.0％添加飼料で104週飼育した実験では，0.25％群の雌に脳下垂体腺腫の増加が認められたが1.0％群には認められなかった３９）。
変異原性： Ames試験は陰性４０）４１）。
ほ乳類細胞を用いた染色体異常試験は陰性４２）。
CHO細胞及びヒトリンパ球を用いた実験で染色体及び染色分体の切断をもたらすとの報告がある４３）４４）。
ＷＨＯの１日許容摂取量（ＡＤＩ）暫定値４５）： 0 ～ 1.5 mg/kg
(1) p-tert-ブチル安息香酸は，塗料用樹脂改質剤，防錆剤，塩化ビニル安定剤としての用途がある１）。平成５年の生産量は，6,000トンである１）。
(2) p-tert-ブチル安息香酸は，，昭和60年度の環境調査の結果，水質では検出されなかった。底質では，8地点中２地点，24検体中６検体から出された。昭和61年度の環境調査では，水質で35地点中１地点，105検体中２検体から検出された。底質では46地点中２地点，138検体中２検体から検出された。魚類では34地点中４地点，108検体中７検体から検出された。
(3) 今回の調査の結果，p-tert－ブチル安息香酸は，水質で11地点中１地点，33検体中２検体から検出された。底質で11地点中４地点，33検体中８検体から検出された。検出範囲は，水質では0.2～0.6ppb（統一検出限界値：0.2ppb），底質では0.021～0.06ppm（統一検出限界値：0.02ppb）であった。
(4) 以上の調査の結果によれば， p-tert-ブチル安息香酸は，水質及び底質で検出され，検出頻度は水質で低く底質でやや高いと考えられる。
また，水質及び底質の複数媒体から検出されていることから，今後一定期間を置いて，環境調査を行いその推移を監視することが必要と考えられる。
参考
○p-tert-ブチル安息香酸の検出状況
（検体） （地点） 検出範囲 検出限界
水質 昭和60年度 0%(0/33） 0%(0/11) 未検出 4 ppb
昭和61年度 2%(2/105） 3%(1/35) 0.2～0.3 ppb 0.2 ppb
平成８年度 6%(2/33) 9%(1/11） 0.2～0.6 ppb 0.2 ppb
底質 昭和60年度 25%(6/24) 25%(2/8) 0.02～0.05 ppm 0.02 ppm
昭和61年度 1%(2/138） 4%(2/46) 0.02～0.021 ppm 0.02 ppm
平成８年度 24%(8/33) 36%(4/11） 0.021～0.06 ppm 0.02 ppm
魚類 昭和61年度 6%(7/108） 12%(4/34) 0.005～0.047 ppm 0.005 ppm
○p-tert-ブチル安息香酸の急性毒性試験等結果
ラット ＬＤ５０（経口） 700 mg/kg
ＬＣ５０（吸入） 1,900 mg/m３以上×４時間
ラットの背部皮膚に，０，17.5，35，70，140mg/kgを１回／日×５日／週×13週反復塗布した実験，あるいは，ラットに，本物質の粉末を，０，12.5，106.1，525.2mg/m３を６時間／日×４日間（３日間休んで）ついで３日間（計７日間）反復吸入暴露した実験では，いずれも，投与量に対応して睾丸重量の低下と精子形成の抑制が観察された４６）。
(1) 2,4-ジクロロフェノキシ酢酸は，除草剤（水稲生育中期以降の広葉雑草等の防除に適す）としての用途があり，除草効果のほかに，稲の倒伏防止，無効分けつの抑制，秋落ち防止等の副次的効果がある１）１３）。生産量は，農薬として水溶剤26トン，液剤87kl，水和剤27トン，粒剤1,153トンである１）。
(2) 2,4-ジクロロフェノキシ酢酸は，昭和58年度の環境調査の結果，水質及び底質で検出されなかった。
(3) 今回の調査の結果，2,4-ジクロロフェノキシ酢酸は，水質及び底質で検出されなかった（統一検出限界値：水質 0.2ppb，底質 0.022ppm）。
参考
○2,4-ジクロロフェノキシ酢酸の製造法
2,4-ジクロロフェノールとモノクロロ酢酸より製造する１）。
○2,4-ジクロロフェノキシ酢酸の検出状況
（検体） （地点） 検出範囲 検出限界
水質 昭和58年度 0%(0/45) 0%(0/15） 未検出 0.05～1 ppb
平成８年度 0%(0/33) 0%(0/11） 未検出 0.2 ppb
底質 昭和58年度 0%(0/45) 0%(0/15) 未検出 0.001～0.076 ppm
平成８年度 0%(0/33) 0%(0/11） 未検出 0.022 ppm
○2,4-ジクロロフェノキシ酢酸の急性毒性試験等結果
ラット ＬＤ５０（経口） 375 mg/kg
マウス ＬＤ５０（経口） 347 mg/kg
ウサギの皮膚に対しては軽度の，眼に対しては中等度の刺激性を示す。
イヌに10，50，100，500mg/kg飼料の濃度で添加した飼料を２年間投与した場合には，特に異常を認めず４７），また，２～10mg/kg体重×５日／週×13週経口投与（カプセル）した実験では異常を認めなかったが，20mg/kg体重投与群では18～49日後に死亡した。７～12日目に体重が減少し，死亡に先だって運動失調，筋緊張の増大，リンパ球減少が見られた４８）。
催腫瘍性： 生後７日目のマウスに46.4mg/kg経口投与，ついで，同量（体重比ではない）を生後28日目まで投与し，その後149mg/kg飼料の濃度で添加した飼料を生後78週まで投与した実験及び７日～28日に100mg/kg経口投与，その後323mg/kg飼料の濃度で添加した飼料で78週目まで飼育した実験では，催腫瘍性は確認されなかった。
ラットに０，５，25，125，625，1,250mg/kg飼料の濃度で添加した飼料を２年間投与した実験では，雄の1,250mg/kg群のみ腫瘍発生率が上昇した４７）。
変異原性： Ames試験５０），宿主経由試験５１），劣性致死試験５１）で陰性。
ヒトの末抹血リンパ球を用いた試験管内実験では染色体異常陽性の成績が報告されている５２）。
○2,4-ジクロロフェノキシ酢酸の生態影響８）
淡水産の魚類 96時間ＬＣ５０ 1.3 ppm
甲殻類 48時間ＬＣ５０ 3.2～5.8 ppm
(1) メコプロップは，除草剤としての用途がある１）５３）。水稲成育中に使用すると除草効果のほかに稲の倒伏防止，無効分けつの抑制，秋落ち防止などの副次的効果がある。原体の輸入量は，平成５年に160トン，平成６年に140トン，平成７年に230トンである１）５４）。
(2) 今回の調査の結果，メコプロップは，水質及び底質で検出されなかった（統一検出限界値：水質 0.2ppb，底質 0.02ppm）。
参考
○メコプロップの検出状況
（検体） （地点） 検出範囲 検出限界
水質 平成８年度 0%(0/33) 0%(0/11） 未検出 0.2 ppb
底質 平成８年度 0%(0/33) 0%(0/11） 未検出 0.02 ppm
○メコプロップの急性毒性試験等結果
ラット ＬＤ５０（経口） 650 mg/kg
マウス ＬＤ５０（経口） 369 mg/kg
ウサギ ＬＤ５０（皮膚塗布） 900 mg/kg
催腫瘍性： Wister系ラットに本物質を飼料に０，20，100，400mg/kg飼料の割合で添加して２年間投与した実験では催腫瘍性は認められなかった５５）。
変異原性： Ames試験は陰性５５）。
○メコプロップの生態影響
ウキクサの一種の淡水産藻類に対する増殖抑制についての96時間ＥＣ５０は103mg/Lと報告されている５６）。
(1) フタル酸ジブチルは，ラッカー，接着剤，レザー，印刷インキ，安全ガラス，セロハン，染料，殺虫剤成分，香料の溶剤，織物用潤滑剤，織物浸漬用防虫剤，ポリ塩化樹脂などの可塑剤としての用途がある１）１３）５７）。生産量は，平成５年に12,888トン，平成６年に17,033トン，平成７年に17,496トンであった１）５８）５９）。
(2) フタル酸ジブチルは，環境調査の結果，昭和49年度には，水質で375検体中208検体，底質で370検体中154検体，魚類で332検体中114検体から検出された。昭和50年度には，水質で23地点中19地点，115検体中75検体から検出された。底質で15地点中15地点，45検体中42検体から検出された。昭和57年度では，水質で15地点中15地点，45検体中42検体，底質で15地点中14地点，45検体中39検体から検出された。
(3) 今回の調査の結果，フタル酸ジブチルは，水質で10地点中３地点，30検体中５検体，底質で10地点中３地点，30検体中７検体，魚類で10地点中３地点，30検体中９検体から検出された。検出範囲は，水質で0.21～1.4ppb（統一検出限界値：0.2ppb），底質で0.2～0.58ppm（統一検出限界値：0.14ppm），魚類で0.05～0.30ppm（統一検出限界値：0.04ppm）であった。
(4) 以上の調査の結果によれば，フタル酸ジブチルは，水質，底質及び魚類のいずれからも検出され，検出頻度及び検出濃度レベルは低いと考えられる。
しかし，内分泌攪乱物質の疑いがあることなどから，関連情報の収集が必要である。また，水質，底質及び魚類のいずれからも検出されていることから，今後も環境調査を行いその推移を監視することが必要と考えられる。
参考
○フタル酸ジブチルの製造法
無水フタール酸とn-ブタノールとのエステル化反応により製造する１）。
○フタル酸ジブチルの検出状況
（検体） （地点） 検出範囲 検出限界
水質 昭和49年度 55%(208/375) 0.05～36 ppb 0.05～40 ppb
昭和50年度 65%(75/115） 83%(19/23) 0.013～21 ppb 0.01～3 ppb
昭和57年度 93%(42/45) 100%(15/15) 0.06～1.5 ppb 0.03～0.1 ppb
平成８年度 17%(5/30) 30%(3/10） 0.21～1.4 ppb 0.2 ppb
底質 昭和49年度 42%(154/370) 0.001～2.3 ppm 0.001～0.28 ppm
昭和57年度 87%(39/45） 93%(14/15）0.0097～0.14 ppm 0.0007～0.005 ppm
平成８年度 23%(7/30) 30%(3/10） 0.2～0.58 ppm 0.14 ppm
魚類 昭和49年度 34%(114/332) 0.013～2.0 ppm 0.01～0.87 ppm
平成８年度 30%(9/30) 30%(3/10） 0.05 ～0.30 ppm 0.04 ppm
雨水 昭和49年度 61%(68/111) 0.00013～0.052 ppm 0.0001～0.004 ppm
大気 昭和60年度 89%(56/63) 100%(21/21) 17～370 ng/m３ 5～70 ng/m３
プランクトン 昭和49年度 0%(0/4) 未検出 0.1～5 ppm
○フタル酸ジブチルの急性毒性試験等結果
ラット ＬＤ５０（経口） 8,000 mg/kg
ＬＤ５０（皮膚塗布） 6,690 mg/kg
ＬＣ５０（吸入） 4,250 mg/m３×時間不明
マウス ＬＤ５０（経口） 5,289 mg/kg
ＬＣ５０（吸入） 25,000 mg/m３×2時間
ウサギ ＬＤ５０（皮膚塗布） 20 μ/kg以上
ヒトに対する経口最小中毒量を140mg/kgとする報告がある。
変異原性： ほ乳類細胞を用いた実験ではS9-mix存在下で±６０），非存在下では陰性６１）。
生殖毒性： 雄ラットに本物質を2.4mg/kgを１回経口投与した実験で，顕著な精子形成阻害が観察されている６２）。
○フタル酸ジブチルの生態毒性６３）
ブライン・シュリンプ卵のふ化率は本物質の10mg/lの存在により有意に低下した。
(1) 用途不明。国内では生産されていない。海外では商品化されている。
(2) フタル酸ジイソブチルは，昭和49年度の環境調査の結果，水質で375検体中38検体，底質で350検体中57検体から検出された。
(3) 今回の調査の結果，フタル酸ジイソブチルは，水質及び底質で検出されなかった（統一検出限界値：水質 0.2ppb，底質 0.026ppm）。
参考
○フタル酸ジイソブチルの製造方法
無水フタル酸とイソブタノールとのエステル化反応により製造されると推定される１）。
○フタル酸ジイソブチルの検出状況
（検体） （地点） 検出範囲 検出限界
水質 昭和49年度 10%(38/375) 0.16～1.2 ppb 0.01～1 ppb
平成８年度 0%(0/33) 0%(0/11） 未検出 0.2 ppb
底質 昭和49年度 16%(57/350) 0.00075～3.8 ppm 0.00005～0.1 ppm
平成８年度 0%(0/33) 0%(0/11） 未検出 0.026 ppm
魚類 昭和49年度 7%(22/312) 0.15～0.47 ppm 0.00005～0.2 ppm
雨水 昭和49年度 10%(11/111) 0.00015～0.034 ppm 0.00005～0.001 ppm
プランクトン 昭和49年度 0%(0/4) 未検出 0.01～5 ppm
○フタル酸ジイソブチルの急性毒性試験等結果
ラット ＬＤ５０（経口） 15,000 mg/kg
マウス ＬＤ５０（経口） 10,000 mg/kg
催奇形性： 本物質をラットに妊娠第５，10，15日に0.375，0.750，1.250ml/kg/日反復腹腔内投与した実験によれば，投与量に対応して骨格奇形の頻度が上昇したと報告されている６４）。
(1) レザー，ホース，ペースト，フィルム用ポリ塩化ビニルの可塑剤としての用途に用いられる１）。生産量は，平成５年に16,899トン，平成６年に7,483トン，平成７年に9,367トンである５８）５９）６５）。
(2) フタル酸ジへプチルは，昭和49年度の環境調査の結果，水質で375検体中33検体，底質で350検体中30検体から検出された。昭和57年度の環境調査の結果，水質で15地点中２地点，45検体中３検体，底質で15地点中３地点，45検体中７検体から検出された。
(3) 今回の調査の結果，フタル酸ジへプチルは，水質及び底質で検出されなかった（統一検出限界値：水質 １ppb，底質 1.5ppm）。
参考
○フタル酸ジへプチルの製造方法
無水フタル酸とＣ７アルコール（主成分はイソヘプチルアルコール）とのエステル化反応により製造する１）。
○フタル酸ジへプチルの検出状況
（検体） （地点） 検出範囲 検出限界
水質 昭和49年度＊＊ 9%(33/375) 0.12～1.1 ppb 0.05～10 ppb
昭和57年度＊ 7%(3/45) 13%(2/15） 0.2～0.4 ppb 0.1～0.2 ppb
平成８年度 0%(0/33) 0%(0/11） 未検出 1 ppb
底質 昭和49年度＊＊ 9%(30/350) 0.008～6.5 ppm 0.00005～1 ppm
昭和57年度＊ 16%(7/45) 20%(3/15) 0.071～0.30ppm 0.003～0.01 ppm
平成８年度 0%(0/33) 0%(0/11） 未検出 1.5 ppm
魚類 昭和49年度＊＊ 4%(13/312) 0.14～0.36 ppm 0.00005～5.0 ppm
雨水 昭和49年度＊＊ 20%(22/111) 0.00016～0.0085 ppm 0.00005～0.010 ppm
プランクトン 昭和49年度＊＊ 0%(0/4) 未検出 0.01～10 ppm
（ *:フタル酸ジ-n-へプチル **:フタル酸ジ-i-へプチル ）
○フタル酸ジへプチルの急性毒性試験等結果
ラット 最小中毒量（経口） 28,000 mg/kg
(1) フタル酸ジオクチルは，ポリ塩化ビニル樹脂可塑剤としての用途がある。
(2) フタル酸ジオクチルは，昭和49年度の環境調査の結果，水質で355検体中４検体，底質で331検体中３検体から検出された。昭和57年度の環境調査の結果，水質及び底質のいずれからも検出されなかった。
(3) 今回の調査の結果，フタル酸ジオクチルは，水質で検出されなかった。底質で11地点中１地点，33検体中３検体から検出された。底質での検出範囲は，1.41ppm（統一検出限界値：0.13ppm）であった。
(4) 以上の調査の結果によれば，フタル酸ジオクチルは，底質から検出され検出頻度は低く，特に問題を示唆するものではないと考えられる。
参考
○フタル酸ジオクチルの製造方法
ヤシ油を高圧水素あるいは金属ソーダで還元することにより得られる n-オクタノールと無水フタル酸とのエステル化反応により製造する１）。
○フタル酸ジオクチルの検出状況
（検体） （地点） 検出範囲 検出限界
水質 昭和49年度 1%(4/355) 1～41 ppb 0.05～50 ppb
昭和57年度 0%(0/45) 0%(0/15） 未検出 0.05～0.5 ppb
平成８年度 0%(0/33) 0%(0/11） 未検出 0.2 ppb
底質 昭和49年度 1%(3/331) 0.72～44 ppm 0.00005～5 ppm
昭和57年度 0%(0/45) 0%(0/15) 未検出 0.002～0.02 ppm
平成８年度 9%(3/33) 9%(1/11） 1.41 ppm 0.13 ppm
魚類 昭和49年度 0%(0/292) 未検出 0.00005～25 ppm
雨水 昭和49年度 1%(1/105) 0.012 ppm 0.0005～0.050 ppm
プランクトン 昭和49年度 0%(0/4) 未検出 0.01～10 ppm
○フタル酸ジオクチルの急性毒性試験等結果
ラット ＬＤ５０（経口） 47,000 mg/kg
マウス ＬＤ５０（経口） 6,513 mg/kg
ウサギの皮膚に対しては軽度の，眼に対しては強い刺激性を示す。
生殖毒性： マウスに２世代にわたって０，1.8，3.6，7.5mg/kg体重混餌経口投与した実験では，投与に関連すると思われる所見は見出されなかった６６）。
(1) フタル酸ジイソノニルは，PVCのレザー，フィルム，シート，電線，高級壁紙，ペーストゾル等に用いられる可塑剤としての用途がある１）。平成５年の生産量は86,000トンである１）。
(2) 今回の調査の結果，フタル酸ジイソノニルは，水質及び底質で検出されなかった（統一検出限界値：水質 ４ppb，底質 3.5ppm）。
参考
○フタル酸ジイソノニルの検出状況
（検体） （地点） 検出範囲 検出限界
水質 平成８年度 0%(0/33) 0%(0/11） 未検出 ４ ppb
底質 平成８年度 0%(0/33) 0%(0/11） 未検出 3.5 ppm
○フタル酸ジイソノニルの製造方法
ノルマルブテンを２量化し，水素，一酸化炭素からオキソ反応により合成されるイソノニルアルコールと無水フタル酸とのエステル化反応により製造する。なお，イソノニルアルコールはモノメチルオクタノールとジメチルヘプタノールを主体とした混合アルコールで，従ってフタル酸ジイソノニルもこれらの混合物である１）。
○フタル酸ジイソノニルの急性毒性試験等結果
ラット 最小中毒量（経口） 28,000 mg/kg
(1) フタル酸ジ(2-エチルヘキシル）は，ポリ塩化ビニル，ニトロセルロース，メタクリル酸樹脂，塩化ゴムに良好な相溶性があり，特に塩化ビニル製品の主としてシート，レザー，電線被覆材，農業用ビニルフィルム，ペーストの可塑剤としての用途がある。生産量は，平成５年に279,323トン，平成６年に291,551トン，平成７年に297,681トンである５８）５９）。
(2) フタル酸ジ(2-エチルヘキシル）は，環境調査の結果，昭和49年度には，水質で375検体中176検体，底質で370検体中224検体から検出された。昭和50年度には，水質で23地点中12地点，115検体中58検体から検出された。昭和57年度には，水質で15地点中10地点，45検体中29検体，底質で15地点中15地点，45検体中45検体から検出された。
(3) 今回の調査の結果，フタル酸ジ（2-エチルヘキシル）は，水質で11地点中２地点，33検体中４検体，底質で11地点中６地点，33検体中16検体，魚類で９地点中４地点，27検体中９検体から検出された。検出範囲は，水質で4.3～6.8ppb（統一検出限界値：3.9ppb），底質で0.18～22ppm（統一検出限界値：0.15ppm），魚類で0.15～0.96ppm（統一検出限界値：0.06ppm）であった。
(4) 以上の調査の結果によれば，フタル酸ジ（2-エチルヘキシル）は，水質，底質及び魚類のいずれからも検出され，検出頻度はやや高く検出濃度レベルも必ずしも低い状況とは言えないと考えられる。
内分泌攪乱物質の疑いがあることなどから関連情報の収集が必要である。また，水質，底質及び魚類のいずれからも検出されていることから，今後も環境調査を行いその推移を監視することが必要と考えられる。
参考
○フタル酸ジ(2-エチルヘキシル）の製造方法
フタル酸ジ(2-エチルヘキシル）は，プロピレンと水素ガスからオキソ反応によりブチルアルデヒドとし，これを２分子縮合してブチルアルドールとした後脱水して合成される2-エチルヘキシルアルコールと無水フタル酸とのエステル化反応により合成する１）。
○フタル酸ジ(2-エチルヘキシル）の検出状況
（検体） （地点） 検出範囲 検出限界
水質 昭和49年度 47%(176/375) 0.08～15 ppb 0.01～2 ppb
昭和50年度 50%(58/115) 52%(12/23） 0.02～1.1 ppb 0.01～3 ppb
昭和57年度 64%(29/45) 67%(10/15) 0.1～0.8 ppb 0.04～0.15 ppb
平成８年度 12%(4/33) 18%(2/11） 4.3～6.8 ppb 3.9 ppb
底質 昭和49年度 61%(224/370) 0.003～17 ppm 0.003～0.2 ppm
昭和57年度 100%(45/45) 100%(15/15) 0.009～3.5 ppm 0.001～0.007 ppm
平成８年度 48%(16/33) 55%(6/11） 0.18～22 ppm 0.15 ppm
魚類 昭和49年度 28%(92/332) 0.01～19 ppm 0.02～1.0 ppm
平成８年度 33%(9/27) 44%(4/9） 0.15～0.96 ppm 0.06 ppm
雨水 昭和49年度 62%(69/111) 0.00006～0.018 ppm 0.00006～0.002 ppm
プランクトン 昭和49年度 25%(1/4) 6.3 ppm 0.05 ppm
大気 昭和60年度 95%(59/62) 100%(21/21) 38～790 ng/m３ 5～50 ng/m３
○フタル酸ジ(2-エチルヘキシル）の急性毒性試験等結果
ラット ＬＤ５０（経口） 30,000 mg/kg
マウス ＬＤ５０（経口） 1,500 mg/kg
ウサギ ＬＤ５０（経口） 34,000 mg/kg
ＬＤ５０（皮膚塗布） 25,000 mg/kg
ウサギの皮膚及び眼に対する刺激性は弱い。
ヒトに対する経口最小中毒量を143mg/kgとする報告がある。
フタル酸ジエチルヘキシルを５gヒトに経口投与した場合症状がなく，10gでは軽い胃障害と弱い下痢をみたのみであった。また，皮膚刺激性もなくパッチテストも陰性であった６７）。
本物質の慢性毒性の標的臓器は肝・腎・精巣であり６８），その無作用量として，ラットは0.06～0.2g/kg/day，モルモットでは0.06g/kg/day，イヌでは0.06ml(0.05g)/kg/dayと推定されている６９）。
催腫瘍性： 本物質の濃度が０，6,000及び12,000mg/kg飼料の飼料で，雌雄のF344ラットを，また，０，3,000及び6,000mg/kg飼料の濃度で添加した飼料で，雌雄のB6C6F１マウスを103週間飼育した実験では肝細胞癌の発生が雌ラットでは0/20，2/49，8/50，雄マウスでは9/50，14/48，19/50，雌マウスでは0/50，7/50，17/50といずれも有意（p<0.05）に増加した。雄ラットでは肝細胞癌と腫瘍性結節発生の合計が有意に増加していた（3/50，6/49，12/49，p=0.01；肝細胞癌のみでは1/50，1/49，5/49）。高用量群の雄ラット及び雄マウスでは精細管の変性頻度が上昇していた（ラット，1/49，2/44，43/48；マウス，1/49，2/48，7/49）７０）。
変異原性： ほ乳類の細胞を用いた系ではS9-mixの存在下では陽性７１）。非存在下では陰性７２）。
○フタル酸ジ（2-エチルヘキシル）の生態影響
ミジンコに対する毒性値（CaCO３として硬度 173ppm）７３）。
３～10μg/Lのフタル酸ジ（2-エチルヘキシル）水溶液中で飼育されたミジンコの産卵数は対照にくらべ，60～80％減少した。ゼブラダニオに50～100μg/gのフタル酸ジ（2-エチルヘキシル）を含む飼料を与えた場合，産卵回数は増加したが，一定期間内の総産卵数は対象と差がなかった。またフタル酸ジ（2-エチルヘキシル）を含む餌で飼育した親魚から稚魚は，フタル酸ジ（2-エチルヘキシル）水溶液中で飼育したときの生存率が著しく低下した。グッピーに100μg/gの餌を与えた場合，対照にはみられなかった死卵が８％現れた７４）。
(1) テトラヒドロフランは，各種樹脂の溶剤，特に塩化ビニル系樹脂の溶剤として，表面コーティング，保護コーティング，接着剤，フィルムの製造等に使用する。また，印刷インキの溶剤，コールドクリーナー，ペイントリムーバー，抽出溶剤，グリニヤル反応，LiAlH還元，合成皮革表面処理剤等に用い，また，1,4-ジクロロブタン，2,3-ジクロロテトラヒドロフラン，ポリエーテル，バレロラクトン，シュウ酸ブチルラクトン，ピロリドン等の合成原料となる１）１３）。平成５年の生産量は，溶剤用としては，3,000トンであった１）。
(2) テトラヒドロフランは，昭和54年度の環境調査の結果，水質及び底質のいずれからも検出されなかった。
(3) 今回の調査の結果，テトラヒドロフランは，水質で検出されなかった（統一検出限界値：水質 1ppb）。
参考
○テトラヒドロフランの合成方法
テトラヒドロフランは，(1)1,4-ブタンジオールから合成，(2)無水マレインの水素添加，(3)フランの水素添加及び(4)ブタジエンと酢酸よりジアセトキシブテンを合成し，これからテトラヒドロフランと1,4-ブタンジオールを合成する１）１３）。
○テトラヒドロフランの検出状況
（検体） （地点） 検出範囲 検出限界
水質 昭和54年度 0%(0/33) 0%(0/11) 未検出 0.2～25 ppb
平成８年度 0%(0/33) 0%(0/11） 未検出 １ ppb
底質 昭和54年度 0%(0/33) 0%(0/11) 未検出 0.0001～0.033 ppm
○テトラヒデロフランの急性毒性試験等結果
ラット ＬＤ５０（経口） 1,650 mg/kg
ＬＣ５０（吸入） 21,000 ppm×３時間
マウス ＬＤ５０（腹腔内） 1,900 mg/kg
ＬＣ５０（吸入） 24,000 mg/m３(約8,100ppm)×３時間
本物質は麻酔作用が強く，マウスでは6.7％×５分，あるいは1.1％×43分，また，イヌでは5.6％×２時間で麻酔作用があらわれる７５）。テトラヒドロフランは，p-450をはじめとする多くの酵素の活性を阻害する７５）７６）。
変異原性： Ames試験では陰性７７）。
ショウジョウバエを用いた伴性劣性致死試験では陰性７８）。
事例 ： 本物質とメチルエチルケトンを含む接着剤を使用していた塩化ビニルホース工場で，作業者は本物質に最高で1,000ppm，メチルエチルケトンに20～300ppmの暴露をうけていた。この作業者（男23名，女性17名）の調査では，下肢倦怠感，頭重，不眠，胃の症状等の訴えが多く見いだされた７９）。
(1) フルフラールは，フルフラール-フェノール樹脂の製造，石油精製時の溶剤，アセチルセルロース，ガム，硝化綿の溶剤，テトラヒドロフラン等フラン誘導体原料，殺虫剤，殺菌剤としての用途がある１）１３）。平成５年の輸入量は，7,198トンである１）。
(2) 今回の調査の結果，フルフラールは，水質で検出されなかった（統一検出限界値：水質 0.4ppb）。
参考
○フルフラールの製造方法
穀物，とうもろこし，綿実等の，わらやぬかを希硫酸と煮沸し，その中に含まれているペントサンから蒸留して製造する１）。
○フルフラールの検出状況
（検体） （地点） 検出範囲 検出限界
水質 平成８年度 0%(0/33) 0%(0/11） 未検出 0.4 ppb
○フルフラールの急性毒性試験等結果
ラット ＬＤ５０（経口） 65 mg/kg
ＬＣ５０（吸入） 175 ppm×６時間
マウス ＬＤ５０（経口） 400 mg/kg
ウサギの皮膚に対しては軽度ないし中程度の，眼に対しては中程度の刺激性を示す。
ヒトでの主な作用は皮膚及び粘膜に対する刺激性がある。アレルギー性の反応も報告されている７８）。
ラットに15～240mg/kg/day，マウスに25～400mg/kg/day×16日反復経口投与した実験では240mg/kg群のラットは10匹中８匹が投与開始３日目以内に死亡したが，この群を含めて，投与に由来すると思われる病理所見は認められなかった７９）。
ラットに11～180mg/kg/day，マウスに75～1,200mg/kg/day×13週反復経口投与した実験では180mg/kg群のラット，600及び1,200mg/kg群のマウスで多数の死亡が認められた。投与群では肝の絶対及び相対重量の増加と小葉中心性壊死及び多発性亜慢性炎症が認められた７９）。
雄・雌ラットに０，30，60mg/kg/day，雄・雌マウスに０，50，100，175mg/kg/day（いずれもトウモロコシ油で希釈）×５日／週×２年間反復経口投与した実験では，投与量に対応してラットに肝の小葉中心性壊死，マウスに肝の漿膜下の慢性炎症の発生が認められた７９）。
催腫瘍性： 雄・雌ラットに０，30，60mg/kg/day，雄・雌マウスに０，50，100，175mg/kg/日（いずれもトウモロコシ油で希釈）×５日／週×２年間反復経口投与した実験では，雌ラットには発がん性を認めなかったが，雄ラットでは胆管癌（0/50，0/50，2/50）の発生（some evidennce），雄マウスでは肝細胞癌（7/50，12/50，6/49）の発生（clear evidence），雌マウスでは肝腫瘍（1/50，3/50，5/50，8/50）の発生（some evidennce）が認められた７９）。
変異原性： Ames試験は S9-Mix添加の有意にかかわらず陰性７９）。
CHO細胞を用いた染色体異常試験７９）８０）及び姉妹染色分体交換試験は陽性８０）。
○フルフラールの生態影響８）
グッピー 14時間ＬＣ５０ 10.5 ppm
(1) ヘキサクロロフェンは，殺菌剤，化粧品として洗顔料，一般化粧水，一般クリーム，乳液，おしろい，ファンデーション，パック，ひげ剃り用クリーム，ひげ剃り用ローション等に用いられる１）。
(2) ヘキサクロロフェンは，環境調査の結果，昭和56年度には，水質で検出されなかった。底質で11地点中11地点，33検体中33検体から検出された。昭和57年度には，水質で検出されなかった。底質で42地点中18地点，126検体中45検体から検出された。
(3) 今回の調査の結果，ヘキサクロロフェンは，水質及び底質で検出されなかった（統一検出限界値：水質 0.05ppb，底質 0.015ppm）。
参考
○ヘキサクロロフェンの製造方法
ヘキサクロロフェンは，2,4,5-トリクロロフェノールとホルムアルデヒドを濃硫酸の存在下に縮合する１）。
○ヘキサクロロフェンの検出状況
（検体） （地点） 検出範囲 検出限界
水質 昭和56年度 0%(0/33) 0%(0/11) 未検出 0.005～5 ppb
昭和57年度 0%(0/126) 0%(0/42) 未検出 0.005 ppb
平成８年度 0%(0/33) 0%(0/11） 未検出 0.05 ppb
底質 昭和56年度 100%(33/33) 100%(11/11) 0.005～0.42 ppm 0.003 ppm
昭和57年度 36%(45/126) 43%(18/42) 0.006～0.500 ppm 0.002～0.003 ppm
平成８年度 0%(0/33) 0%(0/11） 未検出 0.015 ppm
魚類 昭和57年度 0%(0/126) 0%(0/42) 未検出 0.003 ppm
○ヘキサクロロフェンの急性毒性試験等結果
ラット ＬＤ５０（経口） 56 mg/kg
ＬＤ５０（皮膚塗布） 1,840 mg/kg
ＬＣ５０（吸入） 340 mg/m３×時間不明
マウス ＬＤ５０（経口） 67 mg/kg
ＬＤ５０（皮膚塗布） 270 mg/kg
ＬＣ５０（吸入） 290 mg/m３×時間不明
ヒトの皮膚に対する刺激性も軽度である。ヒト（小児）に対する経口最小致死量を250mg/kg，経口最小中毒量は幼児で257mg/kg，女性で600mg/kgとする報告がある。
小児のヘキサクロロフェン中毒時に，頭痛，攣縮，痙攣を伴う中枢神経症状があらわれることが知られている８１）８２）８３）。また，頭蓋内圧亢進，対麻痺の報告もある。病理像としては，大脳の海綿上変性８５），脊髄の瀰漫性浮腫８４）が報告されている。
催腫瘍性： 本物質を０，17，50，150mg/kg飼料の濃度で飼料に添加してFischer344ラットに105～106週投与した実験では，催腫瘍性は見いだされなかった８６）。
変異原性： Ames試験，小核試験，優性致死試験等はいずれも陰性８７）。
○ヘキサクロロフェンの生態影響８）
ファット・ヘッド・ミノー 96時間ＬＣ５０ 0.019～0.023 ppm
(1) ビスフェノールＡは，エポキシ樹脂，ポリカーボネート樹脂原料が主要用途である。その他殺菌剤，酸化防止剤，塩化ビニル安定剤，100%フェノール樹脂，可塑性ポリエステル等の用途がある。また，ポリサルホン，ビスマレイミド，ポリアリレート，トリアジン等のエンジニアリングプラスチックスの原料としての用途がある１）１３）。平成５年における生産量は，推定210,000トンで，輸入量は24,700トン，輸出量は32,871トンである１）。
(2) ビスフェノールＡは，昭和51年度の環境調査の結果，水質，底質及び魚類のいずれからも検出されなかった。
(3) 今回の調査の結果，ビスフェノールＡは，水質で50地点中18地点，148検体中41検体，底質で55地点中33地点，163検体中79検体，魚類で51地点中３地点，159検体中７検体から検出された。検出範囲は，水質で0.010～0.268ppb（統一検出限界値：0.01ppb），底質で0.0059～0.60ppm（統一検出限界値：0.005ppm），魚類で0.015～0.2873ppm（統一検出限界値：0.013ppm）であった。
(4) 以上の調査の結果によれば，ビスフェノールＡは，水質，底質及び魚類のいずれからも検出され，検出頻度はやや高いが，検出濃度レベルは低いと考えられる。
しかし，内分泌攪乱物質の疑いがあることなどから関連情報の収集が必要である。また，水質，底質及び魚類のいずれからも検出されていることから，今後も環境調査を行いその推移を監視することが必要と考えられる。
なお，過去の調査（昭和51年度）では，水質から検出されていないが，今回の調査では，過去の調査に比べ，検出限界が下がったことから検出されたものと推察される。
参考
○ビスフェノールＡの製造方法
ビスフェノールＡは，アセトンとフェノールを脱水縮合し製造する１）１３）。
○ビスフェノールＡの検出状況
（検体） （地点） 検出範囲 検出限界
水質 昭和51年度 0%(0/60) 0%(0/60) 未検出 0.05～0.1 ppb
平成８年度 28%(41/148） 36%(18/50) 0.010～0.268ppb 0.01 ppb
底質 昭和51年度 0%(0/50) 0%(0/50) 未検出 0.0002～0.005 ppm
平成８年度 48%(79/163) 60%(33/55） 0.0059～0.60ppm 0.005 ppm
魚類 昭和51年度 0%(0/10) 0%(0/10) 未検出 0.005 ppm
平成８年度 4%(7/159) 6%(3/51） 0.015～0.2873ppm 0.013 ppm
○ビスフェノールＡの急性毒性試験等結果
ラット ＬＤ５０（経口） 3,250 mg/kg
マウス ＬＤ５０（経口） 2,400 mg/kg
ＬＣ５０（吸入） 1,700 mg/m３以上×２時間
ウサギ ＬＤ５０（経口） 2,230 mg/kg
ＬＤ５０（皮膚塗布） 3 ml/kg
ウサギの皮膚に対する刺激性は軽度であるが，眼に対しては強度の刺激性を示す。
本物質を取り扱っている労働者における刺激症状に関する経験としては，数mg/m３では症状はなく，15mg/m３では未熟練者でも症状を認めず，35mg/m３以下では特記すべき障害は認められなかった。
催腫瘍性： 本物質を０，1,000，2,000mg/kg飼料の濃度で添加した飼料で雄・雌のF344ラットを，０，1,000，5,000mg/kg飼料の飼料で雄B6C3F１マウスを，０，5,000，10,000mg/kg飼料の飼料で雌B6C3F１マウスを103週間飼育した。雄・雌の投与群ラットで白血病が増加（雄13/50，12/50，23/50；雌7/50，13/50，12/50）したが，雄での所見は生存率を補正した生命表分析では有意でなく，雌での発生率増加も有意でなかった。雄ラットの睾丸間質細胞腫瘍（35/49，48/50，46/49）は高齢ラットに一般に認められる所見で投与に由来するとは判断されなかった。雄マウスでの白血病及びリンパ腫（2/49，9/50，5/50）発生も有意でなかった。以上の所見から，本物質の発がん性について説得性のある所見（convincting evidence）は得られなかったと結論されている８８）。
○ビスフェノールＡの生態影響
シルバーサイド（イワシの一種） 24時間ＬＣ５０ 12 ppm
96時間ＬＣ５０ 1.1 ppm
甲殻類 24時間ＬＣ５０ 3.3 ppm
48時間ＬＣ５０ 1.6 ppm
(1) デカブロモジフェニルエーテルは，ポリエチレン，ＡＢＳ，ポリエステル等の難燃剤としての用途がある１）。生産量は数千トンと推定される。
(2) デカブロモジフェニルエーテルは，環境調査の結果，昭和52年度には，水質及び底質のいずれからも検出されなかった。昭和62年度には，水質で検出されなかった。底質で20地点中６地点，60検体中16検体から検出された。昭和63年度には，水質で検出されなかった。底質で43地点中15地点，129検体中39検体から検出された。
(3) 今回の調査の結果，デカブロモジフェニルエーテルは，水質で検出されなかった（統一検出限界値：0.2ppb）。底質で11地点中６地点，33検体中15検体で検出された。検出範囲は，0.030～0.58ppm（統一検出限界値：0.025ppm）であった。
(4) 以上の調査の結果によれば，デカブロモジフェニルエーテルは，底質から検出され，検出頻度はやや高く，今後一定期間をおいて環境調査を行い，その推移を監視することが必要と考えられる。
参考
○デカブロモジフェニルエーテルの製造方法
デカブロモジフェニルエーテルは，臭化ベンゼンと石炭酸ナトリウムを加熱加圧下に反応させて得られるジフェニルエーテルに臭素を反応させて製造する１）。
○デカブロモジフェニルエーテルの検出状況
（検体） （地点） 検出範囲 検出限界
水質 昭和52年度 0%(0/15) 0%(0/7） 未検出 0.2～2.5 ppb
昭和62年度 0%(0/75） 0%(0/25) 未検出 0.1 ppb
昭和63年度 0%(0/141) 0%(0/47) 未検出 0.06 ppb
平成８年度 0%(0/33) 0%(0/11） 未検出 0.2 ppb
底質 昭和52年度 0%(0/15) 0%(0/7) 未検出 0.025～0.87 ppm
昭和62年度 27%(16/60) 30%(6/20) 0.010～1.37 ppm 0.007 ppm
昭和63年度 30%(39/129) 35%(15/43) 0.004～6 ppm 0.004 ppm
平成８年度 45%(15/33) 55%(6/11） 0.030～0.58 ppm 0.025 ppm
魚類 昭和62年度 0%(0/75) 0%(0/24) 未検出 0.005 ppm
昭和63年度 0%(0/138) 0%(0/46) 未検出 0.005 ppm
○デカブロモジフェニルエーテルの急性毒性試験等結果
ラット ＬＤ５０（経口） 2,000 mg/kg以上
ＬＤ５０（皮膚塗布） 3,000 mg/kg以上
本物質を5.0％の濃度で添加した飼料でF344/Nラット及びB6C3F１マウスを13週飼育した実験では肉眼病理及び組織病理上の異常を認めなかった８９）。
本物質を０，2.5，5.0％添加した飼料でF344/Nラット及びB6C3F１マウス（各群雌雄50匹）を２年間飼育した実験では体重は投与群と対照群の間で差を認められなかったが，５％群の雄では肝の変性と血栓，脾の腺維化，リンパ組織の肥大を，また，マウスでは肝の肥大と甲状腺濾胞細胞の肥大を認めた８９）。
催腫瘍性： 本物質を０，25,000，50,000mg/kg飼料の濃度で添加した飼料で，雌雄のF344/Nラット及びB6C3F１マウスを103週飼育した実験では，肝の腫瘍結節が低用量雄ラット及び高用量の雄・雌ラットで増加（some evidence），雄マウスでは肝細胞癌と腺腫の増加（equivocal evidence）及び甲状腺癌と腺腫の増加（equivocal evidence）が認められた。雌マウスでは発がん性は認められなかった８９）。
変異原性： S9-Mixの添加の有無にかかわらずAmes試験は陰性８９）。
ほ乳類細胞を用いた染色体異常試験及び姉妹染色分体交換試験は陰性８９）。
○デカブロモジフェニルエーテルの生態影響
海水産の単藻類 S.costatum 及び T.psudonana の生長抑制についてのＥＤ５０はいずれも１mg/L以上であった９０）。海水産クロレラの生長は１mg/L×72～96時間暴露によってほとんど抑制されなかった８）。
(1) フサライドは，稲のいもち病防除に用いられる殺菌剤としての用途がある１）９１）。原体の生産量は，平成５年は709トン，平成６年は940トン，平成７年は936トンであった。原体の輸出量は，平成５年は64トン，平成６年は54トン，平成７年は52トンであった１）。
(2) 今回の調査の結果，フサライドは，水質及び底質で検出されなかった（統一検出限界値：水質 0.05ppb，底質 0.02ppm）。
参考
○フサライドの検出状況
（検体） （地点） 検出範囲 検出限界
水質 平成８年度 0%(0/33) 0%(0/11） 未検出 0.05 ppb
底質 平成８年度 0%(0/33) 0%(0/11） 未検出 0.02 ppm
○フサライドの急性毒性試験等結果
ラット ＬＤ５０（経口） 20,000 mg/kg
ＬＤ５０（皮膚塗布） 10,000 mg/kg以上
ＬＣ５０（吸入） 4,100 mg/m３以上×時間不明
マウス ＬＤ５０（経口） 10,000 mg/kg以上
ＬＤ５０（皮膚塗布） 10,000 mg/kg以上
ウサギの眼に対してごく軽度の刺激性を示すが，皮膚に対しては刺激性を示さない。また，皮膚感作性も示さない９２）。
マウスに３カ月間混餌投与した実験での最大無作用量は，飼料中濃度として50,000mg/kg飼料であった９２）。
マウス・ラットに３カ月間混餌投与した別の実験では，高用量群のマウスに血清コリンエステラーゼ活性の低下，心臓及び脾臓重量の低下等をみとめ，最大無作用量は飼料中濃度としてマウス2,000mg/kg飼料，ラット10,000mg/kg飼料と判断された９２）。
ラットに36カ月の間０，100，2,000，50,000mg/kg飼料混餌投与した実験では，50,000mg/kg群で種々の臓器の絶対あるいは相対重量の増加を認めたが，100，2,000mg/kg群では全検査項目に異常は認めず，最大無作用量は2,000mg/kg飼料（雄86mg/kg体重/日，雄106mg/kg体重/日）と結論された９２）。
催腫瘍性： Fischer344ラットの36カ月混餌投与実験で催腫瘍性は認められなかった。
変異原性： Ames試験はS9-Mixの添加の有無にかかわらず陰性。
CHL細胞を用いた染色体異常試験でもS9-Mixの添加の有無にかかわらず陰性。
(1) ヘプタクロルエポキシドは，昭和57年度の環境調査の結果，水質で検出されなかった。底質で42地点中２地点，126検体中３検体から検出された。魚類で36地点中15地点，126検体中３検体から検出された。
(2) 今回の調査の結果，ヘプタクロルエポキシドは，水質，底質及び魚類で検出されなかった（統一検出限界値：水質 0.05ppb，底質 0.021ppm，魚類 0.005ppm）。
参考
○ヘプタクロルエポキシドの検出状況
（検体） （地点） 検出範囲 検出限界
水質 昭和57年度 0%(0/126) 0%(0/42) 未検出 0.005 ppb
平成８年度 0%(0/33) 0%(0/11） 未検出 0.05 ppb
底質 昭和57年度 2%(3/126) 5%(2/42) 0.0002～0.0006 ppm 0.0002～0.001 ppm
平成８年度 0%(0/33) 0%(0/11） 未検出 0.021 ppm
魚類 昭和57年度 23%(28/123) 42%(15/36） 0.001～0.006 ppm 0.001 ppm
平成８年度 0%(0/33) 0%(0/11） 未検出 0.005 ppm
大気 昭和61年度 0%(0/73) 0%(0/24) 未検出 0.5 ng/m３
○ヘプタクロルエポキシドの急性毒性試験等結果
ラット ＬＤ５０（経口） 15 mg/kg
マウス ＬＤ５０（経口） 39 mg/kg
ウサギ ＬＤ５０（経口） 144 mg/kg
催腫瘍性： 本物質を10mg/kg飼料の濃度で添加した飼料でマウスを２年間飼育した実験では，肝癌の発生について，投与群（雄73/79，雌77/81）の方が対照群（雄22/73，雌2/54）に比して上昇していた９３）。また本物質を0.5，5.0，7.5及び10mg/kg飼料の濃度で添加した飼料でラットを108週飼育した実験では，雌の５mg/kg群及び10mg/kg群で肝癌の発生率が有意に高まり，また，雄の10mg/kg群では肝癌＋過形成結節の発生率が上昇した９３）。
変異原性： ショウジョウバエを用いた劣性致死試験では陰性。
前駆物質であるヘプタクロルはAmes試験陰性。
植物を用いた染色体異常試験で陽性。
○ヘプタクロルエポキシドの生態影響
甲殻類 96時間ＬＣ５０ 0.00004 ppm
本調査は，大気中に化学物質がどの程度残留しているかを把握することを目的として行っている。
平成８年度の調査結果の概要とそれに対する評価は，次のとおりである。なお，調査地点は，特定の排出源の直接的な影響を受けないような地点を選定している。
環境試料の分析は，主として調査地域を管轄する地方公共団体の公害等試験研究機関で行っており，検出限界については，環境調査（水系）と同様，各地点の検出頻度を相互に比較するため，同一化学物質に対しては1つの検出限界を設定している。
今回の調査の結果，21物質中10物質（フェノール，4-メチル-2,6-ジ-tert-ブチルフェノール，フタル酸ジブチル，フタル酸ジイソブチル，フタル酸ジヘプチル，フタル酸ジ(2-エチルヘキシル)，エチレンオキシド，プロピレンオキシド，テトラヒドロフラン及びフルフラール）が検出された。調査結果の概要を物質(群)別に示せば，下記のとおりである。なお，本調査における試料採取は，ほとんどが秋期（9～11月）に行われている。
(1) フェノールは，ビスフェノールＡ，アニリン，2,6－キシレノール，フェノール樹脂（フェノール，ホルムアルデヒド樹脂），消毒剤，歯科用局部麻酔剤，ピクリン酸，サリチル酸，フェナセチン，染料中間体，2,4-ジクロロフェノキシ酢酸(2,4-DA)，合成香料，農薬，安定剤，可塑剤，界面活性剤の原料としての用途がある１）。平成７年の生産量は，771,351トンである１）。
(2) 今回の調査の結果，フェノールは， 16地点中15地点，47検体中40検体で検出され，検出範囲は，50.1～760ng/m３（統一検出限界値：50ng/m３）であった。
(3) 以上の調査の結果によれば，フェノールは，検出頻度は高く検出濃度レベルも必ずしも低い状況とは言えないと考えられる。
今後，環境調査を行いその推移を監視すること及びより詳細なリスク評価を行うことが必要と考えられる。
参考
○フェノールの検出状況
（検体） （地点） 検出範囲 検出限界
平成８年度 85%(40/47) 94%(15/16） 50.1～760ng/m３ 50ng/m３
○フェノールの急性毒性試験等結果
ラット ＬＣ５０（吸入） 316 mg/m３×時間不明
マウス ＬＣ５０（吸入） 177 mg/m３×時間不明
(1) 2,4-ジクロロフェノールは，染料中間体，除草剤中間体としての用途がある１０）。
(2) 今回の調査の結果，2,3-ジクロロフェノール，2,4-ジクロロフェノール，2,5-ジクロロフェノール，2,6-ジクロロフェノール，3,4-ジクロロフェノール及び3,5-ジクロロフェノールは，いずれも検出されなかった（統一検出限界値：10ng/m３）。
参考
○2,3-ジクロロフェノールの検出状況
（検体） （地点） 検出範囲 検出限界
平成８年度 0%(0/18) 0%(0/6） 未検出 10ng/m３
○2,4-ジクロロフェノールの検出状況
（検体） （地点） 検出範囲 検出限界
平成８年度 0%(0/18) 0%(0/6） 未検出 10ng/m３
○2,5-ジクロロフェノールの検出状況
（検体） （地点） 検出範囲 検出限界
平成８年度 0%(0/18) 0%(0/6） 未検出 10ng/m３
○2,6-ジクロロフェノールの検出状況
（検体） （地点） 検出範囲 検出限界
平成８年度 0%(0/18) 0%(0/6） 未検出 10ng/m３
○3,4-ジクロロフェノールの検出状況
（検体） （地点） 検出範囲 検出限界
平成８年度 0%(0/18) 0%(0/6） 未検出 10ng/m３
○3,5-ジクロロフェノールの検出状況
（検体） （地点） 検出範囲 検出限界
平成８年度 0%(0/18) 0%(0/6） 未検出 10ng/m３
(1) p-tert-ブチルフェノールは，油溶性フェノール樹脂（接着剤，インキ，ワニス等），各種合成樹脂変性（改質剤），香料原料，塩化ビニル安定剤原料，界面活性剤など石鹸の酸化防止剤，モーターオイル添加剤，油で用いるエマルジョン解離剤としての用途がある１）１３）。平成５年の生産量は，7,200トンである１）。
(2) 今回の調査の結果，p-tert－ブチルフェノールは，検出されなかった（統一検出限界値：11ng/m３）。
参考
○p-tert-ブチルフェノールの検出状況
（検体） （地点） 検出範囲 検出限界
平成８年度 0%(0/18) 0%(0/6） 未検出 11ng/m３
(1) 4-メチル-2,6-ジ-tert-ブチルフェノールは，食品，飼料，石油製品の酸化防止剤，合成ゴム，プラスチック，動物又は植物油，石鹸の酸化防止剤，ペイント，インキの皮膜形成防止剤としての用途がある１）１３）。
(2) 4-メチル-2,6-ジ-tert-ブチルフェノールは，昭和60年度の環境調査の結果，20地点中13地点，60検体中29検体から検出された。
(3) 今回の調査の結果，4-メチル-2,6-ジ-tert-ブチルフェノールは，６地点中３地点，18検体中５検体から検出された。検出範囲は，40～70ng/m３（統一検出限界値：32ng/m３ ）であった。
(4) 以上の調査の結果によれば，4-メチル-2,6-ジ-tert-ブチルフェノールは，検出頻度が高いことから，今後とも関連情報の収集と環境調査を行いその推移を監視することが必要と考えられる。
参考
○4-メチル-2,6-ジ-tert-ブチルフェノールの検出状況
（検体） （地点） 検出範囲 検出限界
昭和60年度 48%(29/60) 65%(13/20) 1.2～20 ng/m３ 1.0～5 ng/m３
平成８年度 28%(5/18) 50%(3/6） 40～70 ng/m３ 32 ng/m３
(1) フタル酸ジブチルは，ラッカー，接着剤，レザー，印刷インキ，安全ガラス，セロハン，染料，殺虫剤成分，香料の溶剤，織物用潤滑剤，織物浸漬用防虫剤，ポリ塩化樹脂などの可塑剤としての用途がある１）１３）５７）。生産量は，平成５年に12,888トン，平成６年に17,033トン，平成７年に17,496トンであった１）５８）５９）。
(2) フタル酸ジブチルは，環境調査の結果，昭和60年度では，21地点中21地点，63検体中56検体から検出された。
(3) 今回の調査の結果，フタル酸ジブチルは，５地点中５地点，15検体中13検体から検出された。検出範囲は，10～140ng/m３（統一検出限界値：10ng/m３）であった。
(4) 以上の調査の結果によれば，フタル酸ジブチルは，検出頻度が高いが，検出濃度レベルは低いと考えられる。今後，環境調査を行いその推移を監視することが必要と考えられる。
参考
○フタル酸ジブチルの製造法
無水フタール酸とn-ブタノールとのエステル化反応により製造する１）。
○フタル酸ジブチルの検出状況
（検体） （地点） 検出範囲 検出限界
昭和60年度 89%(56/63) 100%(21/21) 17～370 ng/m３ 5～70 ng/m３
平成８年度 87%(13/15) 100% (5/5） 10～140 ng/m３ 10 ng/m３
○フタル酸ジブチルの急性毒性試験等結果
ラット ＬＣ５０（吸入） 4,250 mg/m３×時間不明
マウス ＬＣ５０（吸入） 25,000 mg/m３×２時間
(1) 用途不明。国内では生産されていない。海外では商品化されている。
(2) 今回の調査の結果，フタル酸ジイソブチルは，６地点中１地点，18検体中１検体から検出された。検出値は，3.3ng/m３（統一検出値：2.5ng/m３）であった。
(3) 以上の調査の結果によれば，フタル酸ジイソブチルは，検出頻度が低く，現時点では特に問題を示唆するものではないと考えられる。
参考
○フタル酸ジイソブチルの検出状況
（検体） （地点） 検出範囲 検出限界
平成８年度 6%(1/18) 17% (1/6） 3.3ng/m３ 2.5ng/m３
(1) レザー，ホース，ベースト，フィルム用ポリ塩化ビニルの可塑剤としての用途に用いられる１）。生産量は，平成５年に16,899トン，平成６年に7,483トン，平成７年に9,367トンである５８）５９）６５）。
(2) 今回の調査の結果，フタル酸ジへプチルは，５地点中１地点，15検体中３検体から検出された。検出範囲は，10～17ng/m３（統一検出限界値：６ppb）であった。
(3) 以上の調査の結果によれば，フタル酸ジヘプチルは，検出頻度が低く，現時点では特に問題を示唆するものではないと考えられる。
参考
○フタル酸ジへプチルの検出状況
（検体） （地点） 検出範囲 検出限界
平成８年度 20%(3/15) 20%(1/5） 10～17ng/m３ ６ng/m３
(1) フタル酸ジオクチルは，ポリ塩化ビニル樹脂可塑剤としての用途がある。
(2) 今回の調査の結果，フタル酸ジオクチルは検出されなかった（統一検出限界値：12ng/m３）。
参考
○フタル酸ジオクチルの検出状況
（検体） （地点） 検出範囲 検出限界
平成８年度 0%(0/18) 0%(0/6） 未検出 12ng/m３
(1) フタル酸ジイソノニルは，PVCのレザー，フィルム，シート，電線，高級壁紙，ペーストゾル等に用いられる可塑剤としての用途がある１）。平成５年の生産量は86,000トンである１）。
(2) 今回の調査の結果，フタル酸ジイソノニルは検出されなかった（統一検出限界値：72ng/m３）。
参考
○フタル酸ジイソニルの検出状況
（検体） （地点） 検出範囲 検出限界
平成８年度 0%(0/18) 0%(0/6） 未検出 72ng/m３
(1) フタル酸ジ(2-エチルヘキシル）は，ポリ塩化ビニル，ニトロセルロース，メタクリル酸樹脂，塩化ゴムに良好な相溶性があり，特に塩化ビニル製品の主としてシート，レザー，電線被覆材，農業用ビニルフィルム，ペーストの可塑剤としての用途がある。生産量は，平成５年に279,323トン，平成６年に291,551トン，平成７年に297,681トンである５８）５９）。
(2) 今回の調査の結果，フタル酸ジ(2-エチルヘキシル）は，６地点中５地点，18検体中11検体から検出された。検出範囲は，８～323ng/m３（統一検出限界値：６ng/m３）であった。
(3) 以上の調査の結果によれば，フタル酸ジ（2-エチルヘキシル）は，検出頻度は高いが，検出濃度レベルは低いと考えられる。今後，環境調査を行いその推移を監視することが必要と考えられる。
参考
○フタル酸ジ(2-エチルヘキシル）の検出状況
（検体） （地点） 検出範囲 検出限界
昭和60年度 95%(59/62) 100%(21/21) 38～790 ng/m３ 5～50 ng/m３
平成８年度 61%(11/18) 83% (5/6） 8～323 ng/m３ 6 ng/m３
(1) エチレンオキシドは，エチレングリコール，エタノールアミン，アルキルエーテル等の原料，界面活性剤の原料，顔料の原料，薫蒸消毒，殺菌剤としての用途がある１）。平成５年の生産量は，680,272トン，輸出量は119トンである１）。
(2) 今回の調査の結果，エチレンオキシドは，17地点中15地点，51検体中42検体から検出された。検出範囲は，30～300ng/m３（統一検出限界値：25ng/m３）であった。
(3) 以上の調査の結果によれば，エチレンオキシドは，検出頻度及び検出濃度レベルは高いと考えられる。今後，より詳細な環境調査及びより詳細なリスク評価を行うことが必要と考えられる。
参考
○エチレンオキシドの製造法１）
エチレンオキシドは，エチレンを酸素と反応させて製造する。
○エチレンオキシドの検出状況
（検体） （地点） 検出範囲 検出限界
平成８年度 82%(42/51) 88% (15/17） 30～300ng/m３ 25ng/m３
○エチレンオキシドの急性毒性試験等結果
ラット ＬＤ５０（経口） 72 mg/kg
ＬＣ５０（吸入） 800 mg/m３×４時間
ＬＣ５０（吸入） 836 mg/m３×４時間
ウサギの眼に対して中等度の刺激性を示す。
エチレンオキシドを用いて滅菌作業を行う人達の場合，11ppmの濃度で眼や皮膚の刺激作用が認められる。
催腫瘍性： 本物質暴露労働者を対照とした多数の職業がん疫学研究が行われているが，近年の６研究９４）～９９）を通じて一貫して造血系あるいはリンパ系のSMRの上昇が認められる。
純度99％以上の本物質に雄・雌のB6C3F１マウスを０，50，100ppmの濃度で６時間／日×５日間／週×102週反復暴露した実験では雄・雌ともに投与濃度に対応して肺の良性及び悪性腫瘍，ハーダー腺の良性腫瘍，雌では子宮，乳腺及び造血臓器の悪性腫瘍の発生が観察され，clear evidence と判定された１００）。
エチレンオキシドの発ガン性はラットに対する経口投与１０１）及び吸入実験によっても確認されている１０２）～１０４）。
変異原性： 職業的暴露をうけている作業者を対象とした多くの変異原性調査が行われ，その多くで染色体異常試験，小核試験又は姉妹染色分体交換試験で陽性。
(1) プロピレンオキシドは，ポリウレタンの原料であるポリエーテルの合成，プロピレングリコール，ジプロピレングリコールの合成，ウレタンポリオールの合成，潤滑剤，界面活性剤，オイルの消エマルジョン剤等の合成に使用される。また，イソプロパノールアミン，プロピレンハロヒドリン，オキシエステル，オキシエーテル，アリルアルコール，プロピレンアルデヒド，プロピレンカーボネート，その他顔料，医薬品の中間体，殺菌剤等に使用される１）１３）。平成５年の生産量は，306,437トン，輸出量は2,904トン，輸入量は24,640トンである１）。
(2) 今回の調査の結果，プロピレンオキシドは，16地点中12地点，46検体30検体から検出された。検出範囲は，16～210ng/m３（統一検出限界値：16ng/m３）であった。
(3) 以上の調査の結果によれば，プロピレンオキシドは，検出頻度は高く検出濃度レベルも必ずしも低い状況とは言えないと考えられる。今後，環境調査を行いその推移を監視すること及びより詳細なリスク評価を行うことが必要と考えられる。
参考
○プロピレンオキシドの製造方法
プロピレンオキシドは，(1)プロピレンと塩素と水との反応によりクロロヒドリンを生成し，これとアルカリからプロピレンオキシドを合成する，(2)エチルベンゼン又はイソブタンのいずれかを過酸化物とし，これをプロピレンと反応させてスチレン又はイソブチレンとプロピレンオキシドを得る，(3)プロピレンをワッカー法で過酢酸と反応させて得る１）１３）。
○プロピレンオキシドの検出状況
（検体） （地点） 検出範囲 検出限界
平成８年度 65%(30/46) 75% (12/16） 16～210ng/m３ 16ng/m３
○プロピレンオキシドの急性毒性試験等結果
ラット ＬＤ５０（経口） 380 mg/kg
ＬＣ５０（吸入） 4,000 ppm×４時間
マウス ＬＤ５０（経口） 440 mg/kg
ＬＣ５０（吸入） 1,740 ppm×４時間
ウサギの皮膚及び眼に対して強度の刺激性を示す。
純度99％以上の本物質に，ラット及びマウスを，０，20，400ppmの濃度で６時間／日×５日間／週×103週間反復暴露した実験では，ラットでは鼻甲介上皮の化膿性炎症，過形成及び扁平上皮変性，マウスには鼻甲介の炎症を生じた１０５）。
ラットを，30，100，300ppmに６時間／日×５日／週×28カ月反復暴露した実験でも，全暴露群に鼻粘膜上皮の変性と過形成が認められた１０６）。
催腫瘍性： 純度99％以上の本物質にF344/Nラット及びB6C3Fマウスを０，200，400ppmの濃度で６時間／日×５日／週×103週間反復暴露した実験では，400ppm群の雄・雌ラットの鼻甲介に乳頭腺腫の発生（some evidence）が，また，400ppm群の雄・雌マウスの鼻甲介に血管腫及び血管肉腫の発生（clear evidence）が観察された。またWistarラットを０，100，300ppm×６時間／日×124週反復暴露した実験では，暴露濃度に対応して雌の乳腺に癌及び腺維腺腫の発生が認められた１０６）。
変異原性： Ames試験では，S9-Mixの添加の有意にかかわらず，TA100株及びTA1535株では陽性，TA98株，TA1537株及びTA1538株では陰性１０７）～１０９）。
ほ乳類培養細胞を用いた，染色体異常試験及び姉妹染色分体交換試験は陽性１１０）。また，ヒトの末抹血リンパ球を用いた両試験でも陽性１０７）１１１）。
(1) テトラヒドロフランは，各種樹脂の溶剤，特に塩化ビニル系樹脂の溶剤として表面コーティング，保護コーティング，接着剤，フィルムの製造等に使用する。また，印刷インキの溶剤，コールドクリーナー，ペイントリムーバー，抽出溶剤，グリニヤル反応，LiAlH還元，合成皮革表面処理剤等に用い，また，1,4-ジクロロブタン，2,3-ジクロロテトラヒドロフラン，ポリエーテル，バレロラクトン，シュウ酸ブチルラクトン，ピロリドン等の合成原料となる１）１３）。平成５年の生産量は，溶剤用としては，3,000トンであった１）。
(2) 今回の調査の結果，テトラヒドロフランは，６地点中２地点，18検体中５検体から検出された。検出範囲は，220～810ng/m３（統一検出限界値：110ng/m３）であった。
(3) 以上の調査の結果によれば，テトラヒドロフランは，検出頻度はやや高いことから，今後一定期間を置いて，環境調査を行いその推移を監視することが必要と考えられる。
参考
○テトラヒドロフランの合成方法
テトラヒドロフランは，(1)1,4-ブタンジオールから合成，(2)無水マレインの水素添加，(3)フランの水素添加及び(4)ブタジエンと酢酸よりジアセトキシブテンを合成し，これからテトラヒドロフランと1,4-ブタンジオールを合成する１）１３）。
○テトラヒドロフランの検出状況
（検体） （地点） 検出範囲 検出限界
平成８年度 28%(5/18) 33%(2/6） 220～810ng/m３ 110ng/m３
○テトラヒデロフランの急性毒性試験等結果
ラット ＬＤ５０（経口） 1,650 mg/kg
ＬＣ５０（吸入） 21,000 ppm×３時間
マウス ＬＤ５０（腹腔内） 1,900 mg/kg
ＬＣ５０（吸入） 24,000 mg/m３(約8,100ppm)×３時間
本物質は麻酔作用が強く，マウスでは6.7％×５分，あるいは1.1％×43分，また，イヌでは5.6％×２時間で麻酔作用があらわれる７５）。テトラヒドロフランはp-450をはじめとする多くの酵素の活性を阻害する７５）７６）。
変異原性： Ames試験では陰性７７）。
ショウジョウバエを用いた伴性劣性致死試験では陰性７８）。
事例 ： 本物質とメチルエチルケトンを含む接着剤を使用していた塩化ビニルホース工場で，作業者は本物質に最高で1,000ppm，メチルエチルケトンに20～300ppmの暴露をうけていた。この作業者（男23名，女性17名）の調査では，下肢倦怠感，頭重，不眠，胃の症状等の訴えが多く見いだされた７９）。
(1) ビスフェノールＡは，エポキシ樹脂，ポリカーボネート樹脂原料が主要用途である。その他殺菌剤，酸化防止剤，塩化ビニル安定剤，100%フェノール樹脂，可塑性ポリエステル等の用途がある。また，ポリサルホン，ビスマレイミド，ポリアリレート，トリアジン等のエンジニアリングプラスチックスの原料としての用途がある１）１３）。平成５年における生産量は，推定210,000トンで，輸入量は24,700トン，輸出量は32,871トンである１）。
(2) 今回の調査の結果，ビスフェノールＡは検出されなかった（統一検出限界値：24ng/m３）。
参考
○ビスフェノールＡの製造方法
ビスフェノールＡは，アセトンとフェノールを脱水縮合し製造する１）１３）。
○ビスフェノールＡの検出状況
（検体） （地点） 検出範囲 検出限界
平成８年度 0%( 0/18) 0% (0/6） 未検出 24ng/m３
○ビスフェノールＡの急性毒性試験等結果
マウス ＬＣ５０（吸入） 1,700 mg/m３以上×２時間
ＬＤ５０（皮膚塗布） 3 ml/kg
(1) フルフラールは，フルフラール-フェノール樹脂の製造，石油精製時の溶剤，アセチルセルロース，ガム，硝化綿の溶剤，テトラヒドロフラン等フラン誘導体原料，殺虫剤，殺菌剤としての用途がある１）１３）。平成５年の輸入量は，7,198トンである１）。
(2) 今回の調査の結果，フルフラールは，５地点中２地点，15検体中6検体から検出された。検出範囲は，42～120ng/m３（統一検出限界値：40ng/m３）であった。
(3) 以上の調査の結果によれば，フルフラールは，検出頻度はやや高いが検出濃度レベルは低いと考えられる。今後一定期間を置いて，環境調査を行いその推移を監視することが必要と考えられる。
参考
○フルフラールの製造方法
穀物，とうもろこし，綿実等の，わらやぬかを希硫酸と煮沸し，その中に含まれているペントサンから蒸留して製造する１）。
○フルフラールの検出状況
（検体） （地点） 検出範囲 検出限界
平成８年度 40%(6/15) 40% (2/5） 42～120ng/m３ 40ng/m３
○フルフラールの急性毒性試験等結果
ラット ＬＤ５０（経口） 65 mg/kg
ＬＣ５０（吸入） 175 ppm×６時間
マウス ＬＤ５０（経口） 400 mg/kg
ウサギの皮膚に対しては軽度ないし中程度の，眼に対しては中程度の刺激性を示す。
ヒトでの主な作用は皮膚及び粘膜に対する刺激性がある。アレルギー性の反応も報告されている７８）。
ラットに15～240mg/kg/日，マウスに25～400mg/kg/日×16日反復経口投与した実験では，240mg/kg群のラットは10匹中８匹が投与開始３日目以内に死亡したが，この群を含めて投与に由来すると思われる病理所見は認められなかった７９）。
ラットに11～180mg/kg/日，マウスに75～1,200mg/kg/日×13週反復経口投与した実験では180mg/kg群のラット，600及び1,200mg/kg群のマウスで多数の死亡が認められた。投与群では肝の絶対及び相対重量の増加と小葉中心性壊死及び多発性亜慢性炎症が認められた７９）。
雄・雌ラットに０，30，60mg/kg/日，雄・雌マウスに０，50，100，175mg/kg/日（いずれもトウモロコシ油で希釈）×５日／週×２年間反復経口投与した実験では，投与量に対応して，ラットでは，肝の小葉中心性壊死，マウスでは，肝の漿膜下の慢性炎症の発生が認められた７９）。
催腫瘍性： 雄・雌ラットに０，30，60mg/kg/日，雄・雌マウスに０，50，100，175mg/kg/日（いずれもトウモロコシ油で希釈）×５日／週×２年間反復経口投与した実験では，雌ラットには発ガン性を認めなかったが，雄ラットでは胆管癌（0/50，0/50，2/50）の発生（some evidennce），雄マウスでは肝細胞癌（7/50，12/50，6/49）の発生（clear evidence），雌マウスでは肝腫瘍（1/50，3/50，5/50，8/50）の発生（some evidennce）が認められた７９）。
変異原性： Ames試験は S9-Mix添加の有無にかかわらず陰性７９）。
CHO細胞を用いた染色体異常試験７９）８０）及び姉妹染色分体交換試験は陽性８０）。
(1) ビス（2-クロロエチル）エーテルは，有機合成中間体及び抽出溶剤，特に，モルホリン及びその誘導体の合成原料としての用途がある。平成元年の生産量は700トンと推定される。
(2) 今回の調査の結果，ビス（2-クロロエチル）エーテルは検出されなかった（統一検出限界値：56ng/m３）。
参考
○ビス（2-クロロエチル）エーテルの製造法１）
ビス（2-クロロエチル）エーテルは，エチレンクロロヒドリンのエーテル化により製造する。
○ビス（2-クロロエチル）エーテルの検出状況
（検体） （地点） 検出範囲 検出限界
平成８年度 0%(0/18) 0%(0/6） 未検出 56ng/m３
○ビス（2-クロロエチル）エーテルの急性毒性試験等結果
ラット ＬＤ５０（経口） 75 mg/kg
マウス ＬＤ５０（経口） 209 mg/kg
ＬＣ５０（吸入） 650mg/m３(約108 ppm)×２時間
ウサギ ＬＤ５０（経口） 126 mg/kg
ＬＤ５０（皮膚塗布） 90 mg/kg
モルモット ＬＤ５０（皮膚塗布） 300 mg/kg
ＬＣ５０（吸入） 500 ppm×１時間
ウサギの皮膚に対する刺激性は軽度，点眼した場合の刺激性は強度。
催腫瘍性： 本物質を100mg/kgの用量で２系統のマウスに生後７～28日の間毎日反復経口投与し，次いで飼料に添加して100mg/kg体重の割合で80週間投与した実験では，いずれの系でも hepatoma の発生が対照群に比して有意に上昇した。
マウス及びラットに，本物質を反復皮膚塗布または皮下投与した実験では腫瘍発生の上昇は認められなかった１１２）１１３）。
変異原性： Ames試験（TA100株）では変異原性は検出されなかった１１２）。ショウジョウバエを用いた変異原性試験では陽性の結果が報告されている。
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